Jakub Kowalski trafił do łódzkiego klubu przed rozpoczęciem trwającego sezonu z Arki Gdynia. W barwach Widzewa pomocnik zagrał jedynie w pięciu spotkaniach. Pierwszym z nich był mecz z Polonią Warszawa. Później Kowalski wystąpił jeszcze w starciach przeciwko Pogoni Szczecin, Wiśle Kraków, Jagiellonii Białystok oraz Lechii Gdańsk.
Przed transferem do Widzewa Kowalski występował w Żyrardowiance Żyrardów, UKS SMS Łódź, Unii Skierniewice, Concordii Piotrków Trybunalski, Wigrach Suwałki, OKS 1945 Olsztyn oraz Arce Gdynia.