Kapitan Rossonerich siedmiokrotnie zdobywał ze swoim klubem mistrzostwo Włoch. Ponadto pięć razy wywalczył Puchar Europy Mistrzów Krajowych (obecnie Liga Mistrzów), tyle samo razy wzniósł Superpuchar Europy i Włoch, a ponadto czterokrotnie wygrał Puchar Interkontynentalny (aktualnie Klubowe Mistrzostwa Świata) i raz Puchar Włoch.
Jeśli chodzi o sukcesy w reprezentacji, to w 1994. został wicemistrzem Świata, w 1990. zdobył brązowy medal Mundialu, w 2000. wraz ze Squadrą Azzurra sięgnął po wicemistrzostwo Europy, a w 1988 zdobył brązowy medal Mistrzostw Starego Kontynentu. Maldini może pochwalić się także indywidualnymi wyróżnieniami, a mianowicie Najlepszy Piłkarz Świata według World Soccera (1994).