Do starcia Nerazzurrich z drużyną Giallorossich dojdzie na stadionie San Siro. Warto odnotować, że oba kluby spotykały się ze sobą w finale czterech ostatnich edycji TIM CUP. Emocji na pewno nie zabraknie, zwłaszcza, że rzymianie będą chcieli się zrewanżować za wysoką porażkę w lidze (0:4).
Ciekawie będzie także w pojedynku Sampdorii z Udinese Calcio. Obie drużyny w ostatniej ligowej kolejce pokazały, iż prezentują zbliżony do siebie poziom. Do spotkania dojdzie w Genui.
Lazio Rzym z kolei przyjdzie się zmierzyć z Torino Calcio. Zdecydowanym faworytem tej konfrontacji będą Biancocelesti i trudno przewidywać, aby Bordowi byli w stanie sprawić swoim fanom miłą niespodziankę. Należy jednak pamiętać, że rozgrywki pucharowe rządzą się swoimi prawami. Spotkanie odbędzie się w stolicy Italii.
Na zakończenie 1/4 na Stadio Olimpico di Torino Juventus Turyn zagra z SSC Napoli. Faworytem na pewno będą podopieczni Claudio Ranieriego, ale drużyna z Neapolu z całą pewnością jest w stanie wyeliminować Starą Damę.
W półfinale rozgrywek zwycięzca pary Inter - Roma zagra w półfinale z Sampdorią lub Udinese, a drugą parę utworzą ekipy Lazio bądź Torino z Juventusem lub Napoli.
Mecze zostaną rozegrane 21 i 22 stycznia oraz 4 lutego na terenie klubu, który poprzedni sezon zakończył na wyższym miejscu w Serie A.
Program meczów ćwierćfinału Pucharu Włoch:
Udinese Calcio - Sampdoria Genua / śr 21.01.2009 godz. 18:00
Inter Mediolan - AS Roma / śr 21.01.2009 godz. 21:00
Lazio Rzym - Torino Calcio / czw 22.01.2009 godz. 21:00
SSC Napoli - Juventus Turyn / śr 04.02.2009 godz. 20:45.
Półfinał Pucharu Włoch:
Udinese Calcio/Sampdoria Genua - Inter Mediolan/AS Roma
Lazio Rzym/Torino Calcio - SSC Napoli/Juventus Turyn.
