Pierwsze spotkanie tych drużyn nie miało miejsca w rundzie jesiennej. Było to dużo wcześniej. W sezonie 2005/2006 w 1/32 Pucharu Polski zetknął te dwa kluby między sobą. W 1/64 świnoujścianie pokonali Promień Opalenica 2:1 (przyp. red. bramki dla Floty zdobywał Krzysztof Mikuła). Spotkanie, które zostało rozegrane 9 sierpnia 2005 r. wygrali Podbeskidzie po dogrywce 3:1. To była ostatnia przygoda świnoujskiego klubu w ramach ogólnopolskich rozgrywek Pucharu Polski.
9 sierpnia 2005 r. - 1/32 Pucharu Polski
Flota Świnoujście - Podbeskidzie Bielsko-Biała 1:3 po dogr. (1:0) (1:1)
1:0 - Jakubiak (k.) 38'
1:1 - Makuch 86'
1:2 - Górkiewicz 101'
1:3 - Koman 114'
Składy:
Flota Świnoujście: Michalski - Klęczar, Miązek, Dubik, Bochen, Niewiada, Noga, Podolski, Rzymski (46' Hus), Łapiński, Jakubiak.
Podbeskidzie Bielsko-Biała: Merda - Gorszkow, Zięba, Masternak, Stalmach, Kowalczyk (118' Kasprzycki), Koman, Kołodziej, Pluta (55' Górkiewicz), Makuch, Podstawek.
Sędzia: Paweł Konieczny (Gdańsk).
Widzów: 1000.
30 sierpnia 2008 r.
Podbeskidzie Bielsko-Biała - Flota Świnoujście 3:1 (0:1)
0:1 - Cienciała (sam.) 41'
1:1 - Chrapek 77'
2:1 - Matus (k.) 87'
3:1 - Chrapek 90+3'
Składy:
Podbeskidzie Bielsko-Biała: Merda - Cienciała, Szmatiuk, Dancik, Osiński, Sacha, Jarosz, Matusiak (60' Pater), Świerblewski, Matus (93' Hirsz), Zaremba (46' Chrapek).
Flota Świnoujście: Prusak - Fechner, Rygielski, Benevente, Chrzanowski, Krajanowski, Pietruszka (67' Sojka), Skwara (90' Magdziński), Niewiada, Bańka, Dziuba (69' Lindner).
Sędzia: Leszek Gawron (Mielec).
Widzów 3500.
Ogółem rozegrano 2 spotkania, z czego:
- zwycięstwa Floty: 0
- remisy: 0
- zwycięstwa Podbeskidzia: 2
Stosunek bramek: 6:2 dla Podbeskidzia.