26-latek - wychowanek płockiej Wisły - spędził w Superlidze ponad cztery sezony, ale w tym okresie często odwiedzał gabinety lekarskie. W styczniu 2017 roku zerwał więzadła krzyżowe w kolanie, grając w barwach Mebli Wójcik Elbląg. Jesienią 2018 roku odnowił mu się uraz i pauzował do końca sezonu 2018/19.
Latem zeszłego roku Jakub Olszewski odszedł ze spadkowicza z Gdyni do SPR Stali Mielec, gdzie pełnił głównie rolę rezerwowego. W sezonie 2020/21 rozegrał jedynie kilka minut w barwach Czeczeńców. Środkowy zdecydował się skorzystać z oferty trenera pierwszoligowego CKS Juranda Ciechanów Dariusza Molskiego. Olszewski zna szkoleniowca z czasów wspólnej pracy w Meblach Wójcik Elbląg, ten duet awansował z tym klubem do Superligi.
Jurand zajmuje aktualnie szóste miejsce w swojej grupie I ligi, ale ma kontakt punktowy z czołową trójką.
Już bez Olszewskiego Stal zagra swój przedostatni mecz w tym roku. Mielczanie spróbują złamać na swoim parkiecie Sandra Spa Pogoń Szczecin. Ostatni raz udało im się to w... 2016 roku.
ZOBACZ:
Porażka Azotów po kontrowersjach
Zaskakująca decyzja reprezentanta Norwegii
ZOBACZ WIDEO: #dziejesiewsporcie: LeBron James trenuje z córką
Czy Jurand zajmie miejsce w czołowej trójce swojej grupy I ligi? 
na Instagramie 
na Facebooku 
