Było to szóste spotkanie pomiędzy serbskimi tenisistami w cyklu ATP. Czterokrotnie w przeszłości wygrywał Đoković, Tipsarević zwyciężył tylko raz podczas finałów ATP w Londynie w 2011 roku. W drodze do ćwierćfinału Đoković pokonał: Cedrika-Marcela Stebe (zwycięzcę pierwszych w historii finałów ATP Challenger) i Serchija Stachowskiego. Jego rodak wyeliminował Igora Kunicyna i Flavio Cipollę.
W pierwszej partii faworyt turnieju oddał zaledwie gema Tipsareviciowi. W dużej mierze wpływ na to miały masowe ilości niewymuszonych błędów popełnianych przez rozstawionego z numerem 7. tenisisty. Drugi set był znacznie bardziej wyrównany, serwujący tylko dwa gemy wygrali na czysto. Doszło do tie breaka. Tipsarević wyszedł na prowadzenie 3-0 i wiele wskazywało na to, że mecz rozstrzygnie się w trzeciej partii. Przy setbolu Janko popełnił podwójny błąd serwisowy, Đoković wykorzystał słabość rywala i chwilę później przypieczętował wygraną kończącym forhendem.
W całym spotkaniu Đoković zaserwował siedem asów. O trzy więcej zanotował Tipsarević, ale popełnił także pięć podwójnych błędów serwisowych. Przy swoim podaniu zwycięzca spotkania oddał zaledwie 15 punktów rywalowi, Janko nie miał ani jednej szansy na przełamanie.
Dubai Duty Free Championships, Dubaj (Zjednoczone Emiraty Arabskie)
ATP World Tour 500, kort twardy, pula nagród 1,7 mln dolarów
czwartek, 1 marca
ćwierćfinał gry pojedynczej:
Novak Đoković (Serbia, 1) - Janko Tipsarević (Serbia, 7) 6:1, 7:6(6)