Mardy Fish, numer pięć turnieju, walczył ze swoim rodakiem, Johnem Isnerem. Mimo, iż reprezentują barwy tego samego kraju i oboje mieszkają na Florydzie, było to pierwsze starcie tych zawodników w turnieju ATP Tour. Tenisiści spędzili na korcie 2,5 godziny, świetnie serwowali i nie pozwali sobie na stratę swoich gemów. Po trzysetowym spotkaniu górą okazał się być starszy z zawodników, Mardy Fish. To bardzo niewygodny przeciwnik - powiedział o Isnerze po meczu.
W pojedynku równie mocno serwujących tenisistów, spotkali się numer jeden Andy Roddick i Łotysz Ernests Gulbis. Łotyszowi nie udało się wziąć rewanżu za porażkę przed rokiem w US Open. Zdecydowany faworyt wygrał w dwóch setach, jednak zwycięstwo nie przyszło mu łatwo. Druga odsłona meczu musiała rozstrzygnąć się w tie breaku.
Numer dwa turnieju, Juan Martin Del Potro, spotkał się z najmłodszym zawodnikiem startującym w San Jose, Japończykiem Kei Nishikori. W krótkim meczu faworyt rozprawił się z tenisistą plasującym się na 56. miejscu w rankingu ATP, 6:2, 6:2.
Wyniki 2. rundy singla:
Todd Widom (USA, Q) - Taylor Dent (USA) 7:6(5), 6:3, 6:2
Mardy Fish (USA, 5) - John Isner (USA) 6:2, 6:7(4), 7:5
Sam Querrey (USA, 6) - Denis Gremelmayr (Niemcy) 6:3, 6:2
James Blake (USA, 3) - Florent Serra (Francja) 6:4, 6:3
Juan Martin Del Potro (Argentyna, 2) - Kei Nishikori (Japonia) 6:2, 6:2
Andy Roddick (USA, 1) - Ernests Gulbis (Łotwa) 6:3, 7:6(3)
Wyniki 2. rundy debla:
Tommy Haas (Niemcy) / Radek Stepanek (Czechy) - Eric Butorac (USA) / Ashley Fisher (Australia) 4:6, 6:4, 10:6
James Blake (USA) / Mardy Fish (USA) - James Cerretani (USA) / Sam Querrey (USA) 6:1, 6:4