Swoją karierę Tomaszek rozpoczął w niemieckim klubie Bremerhaven w 1998 roku. Kolejne sezony spędził w Stanach Zjednoczonych, występując w takich klubach, jak Aspen High School, Wyoming JC czy w uniwersyteckiej drużynie Texas Tech. W 2004 roku powrócił do Niemiec, by rozegrać sezon w barwach Eisbären Bremerhaven. Od 2006 roku Tomaszek grał w czeskiej lidze Mattoni NBL. Sezon 2006/2007 rozpoczął w drużynie BK Kondoři Liberec, jednak w trakcie przeniósł się do BK Prostejov. Ostatni sezon polski skrzydłowy spędził w CEZ Nymburk, prowadzonym przez Muliego Katzurina, z którym zdobył mistrzostwo Czech. Tomaszek wystąpił tam w 39 spotkaniach, przebywając na parkiecie średnio 9,4 minut, zdobywając 4,1 punktu oraz 2,6 zbiórki.
Aktualny sezon Robert Tomaszek rozpoczął w ukraińskim zespole Gryfony Symferopil, w którym rozegrał jedno spotkanie, przebywając na parkiecie 24 minuty i notując 13 punktów, 5 zbiórek i 2 asysty.
