Ian Boylan karierę rozpoczynał w 2001 roku, kiedy to został graczem Cal. St-Northridge. Już debiut na parkietach ligi akademickiej był całkiem przyzwoity. Jako pierwszoroczniak zapisywał na swoje konto 8,6 punktu, 3,5 zbiórki oraz 2 asysty. Znakomicie spisywał się na drugim roku studiów, kiedy to dopisywał do dorobku swojego zespołu średnio 15,8 punktu oraz notował 4,8 zbiórki i 3 asysty. W ostatnim Tournamencie Boylan był jedną z najsilniejszych opcji ofensywnych. Przeciętnie gromadził 15,5 punktu, 4,6 zbiórki oraz 3,5 asysty.
W 2005 roku trafił do portugalskiego zespołu - Casino Figueira Ginasi. W ekipie tej pokazał się z bardzo dobrej strony. Dostrzegli go sternicy klubu z Austrii - Allianz Swans Gmunden. W 2007 roku wywalczył z tą ekipą mistrzostwo tego kraju. Natomiast w minionych rozgrywkach zajął 3. miejsce w lidze oraz triumfował w Pucharze Austrii. Ian zakończył rozgrywki ze średnimi statystykami rzędu 12 punktów, 4,8 asysty, 2,8 zbiórki i 2,3 przechwytu w Pucharze ULEB oraz 15,2 punktu, 5,2 asysty (trzecie miejsce pod tym względem), 3,6 zbiórki i 2,2 przechwytu (trzecie miejsce pod tym względem) w austriackiej Bundeslidze.
