Robert Brannen koszykarską karierę rozpoczynał w 1994 roku, kiedy to trafił na Uniwersytet Cincinnati. Amerykanin rewelacyjnie spisywał się w swoim ostatnim sezonie na parkietach NCAA. Wówczas notował przeciętnie 14,3 punktu oraz 8,1 zbiórki.
Następnie wziął udział w Portsmouth Invitational Tournament. Jednak zatrudnienie znalazł w Belgii. Zainteresowali się nim bowiem sternicy Siemens Gent. W 1999 roku przeniósł się do innego belgijskiego teamu - Telindus Leuven. W grudniu 1999 roku doznał kontuzji i powrócił do USA, do Cincinnati, gdzie wracał do pełni zdrowia. Brannen pokazał w sezonie 2000/01, że jest jest znakomitym koszykarzem. 33-letni zawodnik w 2001 roku zasilił szeregi drużyny z Australii - Brisbane Bullets. W trykocie tego klubu zaprezentował się ze znakomitej strony.
W 2006 roku na krótko zawitał do ligi portorykańskiej, po czym trafił do hiszpańskiego drugoligowego zespołu Leche Rio Breogan Lugo. Jednak zdołał rozegrać w barwach tego klubu zaledwie 9 meczów, w których to notował 9,8 punktu oraz 3,4 zbiórki. W listopadzie 2006 roku powrócił do swojej ekipy z Portoryko - Criollos de Caguas. Robert nadal był w dobrej formie, co potwierdził w lidze BSN zdobywając przeciętnie 11,5 punktu oraz zbierając z tablic 7,1 piłki.
W 2007 roku sygnował kontrakt z koreańskim teamem Daegu Orions. Jednak bardzo szybko doznał kontuzji i już w listopadzie opuścił szeregi tej drużyny.
