Rok 1925 to data, którą każdy mieszkaniec Pireusu nosi głęboko w sercu. Wtedy właśnie został założony wielosekcyjny klub Olympiakos, natychmiast stając się przeciwwagą dla założonego kilkanaście lat wcześniej w niedaleko położonych Atenach, Panathinaikosu. W swojej ponad osiemdziesięcioletniej historii koszykarska drużyna z Pireusu wywalczyła 17 trofeów: dziewięć Mistrzostw Grecji, siedem Pucharów Grecji, a także jeden triumf w Eurolidze.
Na pierwszy tytuł kibice zmuszeni byli czekać jednak długie 24 lata, choć na sukces ten zaczęto pracować długo wcześniej. Na początku lat 30-tych w klubie zdecydowano bowiem, że najlepiej będzie jeśli niedawno powstały klub pójdzie śladem drużyn ze Stanów Zjednoczonych. Wdrożenie pomysłu trwało kilkanaście lat, lecz dało efekty. Alekos Spanoudakis został pierwszym koszykarzem, który zaczął rzucać z wyskoku, a jego brat - Iannis Spanoudakis uczył się koszykarskich trików od samego Boba Cousy’ego, kiedy ten reprezentował uczelnię Holy Cross. Dzięki nabytym nowatorskim umiejętnościom dwóch braci, Olympiakos zdobył swoje pierwsze mistrzostwo krajowe w roku 1949. Mimo sukcesu, na drugie trzeba było czekać aż 11 lat. I podobnie jak za pierwszym razem, w roku 1960 główne role odgrywali bracia Spanoudakis.
Nieco lepszy okres klub z Pireusu zanotował w latach 70-tych. W sezonie 1975/76 podopieczni Fedona Mattheau (nazywanego dziś ojcem greckiej koszykówki) wygrali wszystkie dwadzieścia dwa mecze w rozgrywkach, nie doznając żadnej porażki, a liderami zespołu na parkiecie byli Giorgos Kastrinakis i Steve Giatzoglou. Duet ten wygrał również dla Olympiakosu mistrzostwo dwa lata później, gromadząc w międzyczasie trzy Puchary Grecji w latach 1976/78. Ponadto, w sezonie 1978/79 klub dostał się do fazy Final Six w Eurolidze, a w roku 1980 dodano kolejny triumf w krajowym pucharze.
Po okresie tłustym nastał jednak dla Olympiakosu czas posuchy w latach 80-tych. Koszykarze w czerwonych barwach zostali zdeklasowani przez odwiecznego rywala, Panathinaikos oraz rodzącą się nową potęgę - Aris Saloniki. Wszystko zmieniło się jednak jak za dotknięciem czarodziejskiej różdżki w roku 1991. Wtedy bowiem klub zdecydował się zatrudnić na stanowisku pierwszego trenera Iannisa Ioannidisa. 46-letni wówczas szkoleniowiec potrzebował zaledwie dwóch lat pracy, by uczynić z pireuskiej drużyny potentata nie tylko na krajowym, ale również i na międzynarodowym podwórku. W latach 1993/1996 zespół pod skrzydłami Ioannidisa wywalczył cztery mistrzostwa ligowe z rzędu, okraszone także zwycięstwem w Pucharze Grecji w roku 1994. Gwiazdami tamtej ekipy byli m.in. Dragan Tarlać, Żarko Paspalj, Franko Nakić, Giorgos Sigalas, Milan Tomić, Panayotis Fasoulas oraz Walter Berry.
W sezonie 1995/1996 doszło również do wydarzenia, które wstrząsnęło całą koszykarską Grecją. Piąty mecz finałowy pomiędzy Olympiakosem a odwiecznym rywalem z Aten, przy stanie 2-2, zakończył się nieprawdopodobnym wynikiem 73:38 (45 punktów różnicy!) dla koszykarzy w czerwonych trykotach! Rezultat ten to najwyższe zwycięstwo w finałach ligi greckiej od początku istnienia rozgrywek. O, ironio, spotkanie to było ostatnim, podczas którego klub z Pireusu z ławki prowadził trener Ioannidis. W czerwcu roku 1996 zastąpił go Dusan Ivanović, który… już w pierwszym sezonie na trwałe zapisał się na kartach historii klubu. W sezonie 1996/1997 Olympiakos sięgnął po potrójną koronę! Pierwszy przyszedł sukces w Pucharze Grecji. Następnie podopieczni serbskiego szkoleniowca odprawili z kwitkiem Panathinaikos Ateny w ćwierćfinale Euroligi (69:49 i 65:57), zaś ogrywając Olimpiję Lublana 74:65, awansowali do wielkiego finału. Tam nie dali szans FC Barcelonie, zwyciężając 73:58. Jako ostatni nastąpił triumf w lidze, gdzie Olympiakos nie dał szans rewelacji ligi, AEK Ateny, wygrywając w serii 3-1. Złota drużyna składała się wówczas, poza wspomnianymi Nakiciem, Tomiciem, Tarlaciem, Fasoulasem czy Sigalasem, również z Davida Riversa, Christiana Welpa czy Williego Andersona.
Niestety dla fanów z Pireusu, był to ostatni sezon, w którym mogli chodzić z podniesionym czołem. Co prawda, w roku 2002 udało się drużynie wywalczyć Puchar Grecji, lecz od ponad dekady w Helladzie jest tylko jeden zwycięzca - ateński Panathinaikos. I to pomimo tego, że włodarze klubu, bracia Panayotis i Giorgos Angelopoulos inwestują w zespół niebotyczne środki. Od kilku lat ekipę prowadzą znakomici trenerzy tacy, jak: Jonas Kazlauskas, Pini Gershon czy Panayotis Iannakis, zaś przez zespół przewinęły się naprawdę znane nazwiska w postaci chociażby Henry’ego Domercanta, Tyusa Edney’a, Damira Mulaomerovicia, Arijana Komażeca, Arturasa Karnishovasa czy nieżyjącego już Alphonso Forda.
Mimo, iż zespół zawsze sprowadzał w swoje szeregi znanych koszykarze zagranicznych, jego dumę stanowili zawodnicy krajowi. Dzisiejszym symbolem Olympiakosu jest jednak Amerykanin Josh Childress, który w zeszłe lato podpisał bardzo lukratywny kontrakt z aktualnym wicemistrzem Grecji. Poza nim, w zespole trenera Iannakisa znajdują się tacy gracze, jak znany z gry w Śląsku Lynn Greer, Chorwat Nikola Vujcić, Izraelczyk Yotam Halperin oraz Grecy: Theodorakis Papaloukas, Panayotis Vasilopoulos czy Ioannis Bourousis. Najnowszym nabytkiem został zaś Amerykanin Jannero Pargo, który przed kilkoma dniami przeszedł z Dynamo Moskwa.
