Na etapie 1/8 ponadto dojdzie do rywalizacji: Lazio Rzym z Citta di Palermo, ACF Fiorentiny z Chievo Verona, Interu Mediolan z Livorno Calcio, AC Milan z Novarą, Udinese Calcio z Lumezzane, AS Romy z Triestiną oraz CFC Genoi z Catanią Calcio.
Już w ćwierćfinale może dojść do prawdziwego szlagieru. Jeśli zarówno Inter, jak i Juventus wyeliminują swoich rywali, wówczas w 1/4 dojdzie do starcia tych klubów na stadionie San Siro. Na tym etapie rozgrywek ponadto CFC Genoa może się zmierzyć z AS Romą, AC Milan z Udinese Calcio i ACF Fiorentina z Lazio Rzym. Niewykluczone jednak, że dojdzie do kilku niespodzianek.
W półfinałach przykładowo Inter lub Juventus zmierzy się z Fiorentiną lub Lazio, a Milan lub Udinese z Romą lub Genoą.
Na pewno spore szanse na przebrnięcie już 1/8 finału ma SSC Napoli, które w tym sezonie już raz pokonało Starą Damę i niewykluczone, że to Niebiescy znajdą się nie tylko w ćwierćfinale, ale później także i w półfinale rozgrywek. Wydaje się, że niespodziankę mogą sprawić także Citta di Palermo i Chievo Verona.
Spotkania na etapie 1/8 finału zostaną rozegrane 10 i 15 grudnia 2009 roku oraz 9 i 13 stycznia 2010. Starcia na etapie ćwierćfinału odbędą się 20 i 27 stycznia i do tej fazy rozgrywek wszystkie spotkania będą rozgrywane na terenie drużyny, która poprzedni sezon Serie A zakończyła na wyższej pozycji.
Pierwsze mecze półfinałowe odbędą się 3 lutego na boisku teoretycznie słabszej ekipy, a rewanże tydzień później. Finał zostanie rozegrany 5 maja na neutralnym terenie.
Zestaw par Pucharu Włoch:
1/8 finału:
Fiorentina - Chievo
Lazio - Palermo
Juventus - Napoli
Inter - Livorno
Milan - Novara
Udinese - Lumezzane
Roma - Triestina
Genoa - Catania
Ewentualne pary 1/4 finału:
Fiorentina/Chievo - Lazio/Palermo
Juventus/Napoli - Inter/Livorno
Milan/Novara - Udinese/Lumezzane
Roma/Triestina - Genoa/Catania
Ewentualne pary 1/2 finału:
Fiorentina/Chievo/Lazio/Palermo - Juventus/Napoli/Inter/Livorno
Milan/Novara/Udinese/Lumezzane - Roma/Triestina/Genoa/Catania
Finał:
Odbędzie się 5 maja na neutralnym terenie.
