AC Milan nie awansował w poprzednim sezonie do europejskich pucharów, a rozczarowujące wyniki skutkują także startem na wczesnym etapie Pucharu Włoch. Rossoneri, z debiutantem Luką Modriciem w roli zmiennika, dość spokojnie ograli 2:0 FC Bari. W pierwszej połowie do bramki strzelił Rafael Leao, w drugiej części Christian Pulisić.
Adrian Benedyczak zaliczył symboliczny występ w wygranym 2:0 meczu Parmy Calcio 1913 z Pescara Calcio. Polak był w 90. minucie zmiennikiem bohatera spotkania Mateo Pellegrino, który strzelił oba gole. Drużyna debiutowała pod wodzą Carlosa Cuesty, który przejął schedę po Cristianie Chivu, czyli obecnym trenerze Interu Mediolan.
Na Stadio Brianteo w Monzy już zanosiło się na konkurs rzutów karnych, skoro przez 90 minut nie padła bramka. Był jednak jeszcze doliczony czas, a w nim Giorgi Kwernadze zdążył rozstrzygnąć pojedynek. Gruzin, który był zmiennikiem Antonio Raimondo, zapewnił zwycięstwo 1:0 Frosinone Calcio. AC Monza dostała kolejny cios. Po spadku z Serie A odpadła wcześnie z Pucharu Włoch.
ZOBACZ WIDEO: #dziejesiewsporcie: Co oni zrobili! Niesamowity gol w ósmej sekundzie
Do serii jedenastek doszło w Cesenie po bezbramkowych 90 minutach pojedynku AC Ceseny z Pisą SC. Piłkarze pokazali, jak nie wykonywać rzutów karnych, skoro w konkursie zmarnowali 7 z 10. Końcowo Pisa była nieco mniej niezdarna i awansowała.
1/32 finału Pucharu Włoch:
AC Milan - FC Bari 2:0 (1:0)
1:0 - Rafael Leao 14'
2:0 - Christian Pulisić 48'
Parma Calcio 1913 - Pescara Calcio 2:0 (0:0)
1:0 - Mateo Pellegrino 47'
2:0 - Mateo Pellegrino 65'
AC Monza - Frosinone Calcio 0:1 (0:0)
0:1 - Giorgi Kwernadze 90'
Czy AC Milan awansuje w tym sezonie do europejskich pucharów? 
