Do pierwszej konfrontacji obu drużyn doszło już w październiku 1981 roku w meczu 1/16 finału Pucharu Polski, jednak niektóre źródła podają, iż na tym etapie rozgrywek występował drugi, a nie pierwszy zespół Jagiellonii.
I liga:
22 listopada 1987r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - Szeliga 29`
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Janas, Wdowczyk, Karczmarek, Pisz, Buda, Iwonicki, Arceusz, Szeliga, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Andrzej Kulesza, Cylwik, Car - Romaniuk, Ambrożej (46. Mojsa), Czykier, D. Bayer, J. Szugzda (75. Car) - Michalewicz, J. Bayer.
Żółte kartki: Szeląga (Legia) oraz Janusz Szugzda (Jagiellonia).
Sędzia: Marian Dusza (Katowice).
Widzów: 10.000.
19 czerwca 1988r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 2:0 (1:0)
1:0 - J. Bayer 27`
2:0 - J. Bayer 76`
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, A. Kulesza, Cylwik, Ambrożej, Romaniuk, Mojsa, D. Bayer (77. J. Szugzda), Leszczyk, J. Bayer.
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Janas, Jagoda, Jóźwiak, Pisz, Karczmarek, Gmur, Iwanicki, Szeliga (46. Łatka), Dziekanowski.
Żółta kartka: Dziekanowski (Legia)
Sędzia: Roman Kostrzewski (Bydgoszcz).
Widzów: 25.000.
30 października 1988r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (1:0)
1:0 - Terlecki 17`
2:0 - Dziekanowski 61`
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Wdowczyk, L. Pisz, Iwanicki, Terlecki, Łatka, Bąk, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Ambrożej, Cylwik, Bartnowski, Tiszkow, Romaniuk, Czykier, Gierejkiewicz, Stankiewicz (61. Witkowski), Głębocki (50. Drągowski), Michalewicz.
Żółta kartka: Czykier (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 3.800.
11 czerwca 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:1 (0:1)
0:1 - Łatka 31`
1:1 - Leszczyk 55`
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Cylwik, Lisowski, Ambrożej, Bartnowski, D. Bayer, Romaniuk, Czykier, C. Kulesza (46. Leszczyk), J. Bayer, Michalewicz.
Legia Warszawa: Szczęsny -- Gmur, Kruszankin (83. Iwanicki), Budka, M. Pisz, J. Bąk (61. Jóźwiak), Karaś, L. Pisz, Łatka, Ż. Robakiewicz, Terlecki.
Żółta kartka: Kruszankin (Legia)
Sędzia: Tadeusz Ignatowicz (Wrocław).
Widzów: 19.679.
5 listopada 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0 : 0
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Kasperavicius, Gierejkiewicz, Cylwik, Grzanka (62. Z. Szugzda), Romaniuk, Ambrożej, (72. Complak), J. Szugzda, Kviliunas, Prabucki.
Legia Warszawa: Szczęsny, Kubicki, Kruszankin, Karczmarek, Wdowczyk, Jóźwiak, Cyzio, Iwanicki, J. Bąk, Kosecki, Terlecki.
Żółte kartki: Jóźwiak, Karczmarek, Szczęsny (Legia).
Sędzia: Zygmunt Ziober (Przemyśl).
Widzów: 7.674.
16 maja 1990r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (0:0)
1:0 - Kruszankin 63`
2:0 - Kosceki 69`
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Kruszankin, Bąk (46’ M. Pisz), Czykier, L. Pisz, Kucharski (67’ Nowicki), Cyzio, Kosecki.
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Gierejkiewicz, Manelski, Cylwik, Zajączkowski, Romaniuk, J. Szugzda, Witkowski (46’ Grzanka), Z. Szugzda (54’ Głębocki), Ambrożej.
Sędzia: Wojciech Rudy (Katowice)
Widzów: 4.000.
19 sierpnia 1992r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 3:1 (0:1)
0:1 - Śliwowski 35`
1:1 - Głębocki 60`
2:1 - Szeliga 83`
3:1 - Głębocki 84`
Jagiellonia Białystok: Dymek - Bartnowski, Ambrożej, Zajączkowski, Manelski (46. Grzanka), Z. Szugzda (76. J. Szugzda), Bogusz, Drągowski, Ostrowski, Szeliga, Głębocki.
Legia Warszawa: Szczęsny - Jóźwiak, Gmur, Szestakow, Zieliński, Sobczak, Kruszankin, L. Pisz, Czykier (64. Łatka), Śliwowski, Kowalczyk.
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin)
Widzów: 5.000.
21 marca 1993r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - Pisz 16`
Legia Warszawa: Robakiewicz - Jałocha, Kruszankin, Jóźwiak, Ratajczyk, Zub (68. Michalski), L. Pisz (46. Kasprzak), Czykier, Śliwowski, Kowalczyk, Grzesiak
Jagiellonia Białystok: Hellen - Bartnowski, Manelski, Bogusz, Zajączkowski, Drągowski, J. Szugzda (46. Piekarski), Giedroić (82. Z. Szugzda), Chańko, Citko, Ostrowski.
Żółte kartki: Jałocha (Legia), Bogusz, Chańko, Piekarski (Jagiellonia)
Czerwona kartka: Piekarski (Jagiellonia).
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin) .
Widzów: 12.000.
9 listopada 2007r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Mucha - Rzeźniczak, Astiz, Choto, Kiełbowicz - Radović, Vuković, Roger, Giza (73. Korzym), Smoliński (63. Grosicki) - Chinyama (63. Grzelak).
Jagiellonia Białystok: Banaszyński - Nawotczyński, Kałużny, Rodnei, Łatka - Dzienis, Everton (69. Marczak), Kwiek, Jarecki (80. Niedziela) - Gevorgyan (59. Falkowski), Sobociński.
Żółte kartki: Radović, Choto, Vuković (Legia) oraz Nawotczyński, Jarecki, Kwiek, Łatka, Sobociński (Jagiellonia).
Sędzia: Robert Małek (Zabrze).
Widzów: 8.000 (gości: 1.200).
Puchar Polski:
1/16 finału
październik 1981r.
Jagiellonia II Białystok - Legia Warszawa 1:2 (0:2)
0:1 - Lasoń 9`
0:2 - Okoński 25`
1:2 - Łukasiak 90`
Jagiellonia II Białystok: Martyniuk, Bartnowski, Szwejkowski, Skowroński, Piesecki (61. Bitel) Łukasiak, Leśniewski, Czarniecki (77. J. Szugzda) Sieliwonik, Brewczyk.
Legia Warszawa: Sobieski, Topolski, Janas, Załężny (61. Sobczyński) Milewski, Lasoń, Tumiński, Majewski (46. Kakietek) Miłoszewicz, Adamczyk, Okoński.
Widzów: 8.000.
Awans: Legia.
Finał:
24.06.1989r. (Olsztyn)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 5:2 (3:1)
1:0 - Kosecki 7`
2:0 - Dziekanowski 21`
3:0 - Kosecki 29`
3:1 - Leszczyk 31`
4:1 - Iwanicki 51`
4:2 - J. Bayer 68`
5:2 - Dziekanowski 80`
Legia Warszawa: R. Robakiewicz - Karczmarek, Kruszankin, Budka, Wdowczyk, Bąk (73. Łatka), Karaś, Iwanicki, L. Pisz (80. Jóźwiak), Dziekanowski, Kosecki.
Jagiellonia Bialsytok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, Ambrożej, Cylwik, Romaniuk (69. J. Szugzda), Czykier, D. Bayer, Leszczyk, J. Bayer, Michalewicz (69. C. Kulesza).
Żółte kartki: Czykier (Jagiellonia) oraz Bąk (Legia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 20.000.
1/2 finału
13 kwietnia 2004r. (I mecz)
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0:2 (0:2)
0:1 - Saganowski 9`
0:2 - T. Sokołowski II 39`
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Zalewski, Kośmicki, Warakomski (72. Żuberek) - Dzienis, Łatka, Speichler, Chańko - Kobeszko (64. Tyczkowski), Danielewicz (46. Reginis).
Legia Warszawa: Boruc - Jóźwiak, Zieliński (50. Szala), Choto - Sokołowski II, Surma, Jarzębowski (18. Magiera), Vukovic, Sokołowski I - Włodarczyk, Saganowski (46. Garcia).
Żółta kartka: Chańko (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Zdunek (Łódź).
Widzów: 12.000 (gości: 800).
Mecz przerwano w 81. minucie z powodu chuligańskich ekscesów i zweryfikowano jako walkower dla Legii (0:3).
22 kwietnia 2004r. (rewanż)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Boruc - Choto, Zieliński, Jóźwiak, Magiera, Surma, T. Sokołowski I (62. Garcia), Vuković (72. Dudek), T. Sokołowski II (68. Szala), Kiełbowicz, Włodarczyk.
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Wołczyk, Zalewski, Warakomski, Dzienis, Łatka, Chańko, D. Żuberek (46. Speichler), Tyczkowski (76. Reginis), Kobeszko (80. Strzeliński).
Żółta kartka: Zalewski (Jagiellonia).
Sędzia: Zdzisław Bakaluk (Olsztyn).
Widzów: 7.500 (gości: 250).
Awans: Legia.
Ogółem rozegrano 13 spotkań, z czego:
Zwycięstwa Jagiellonii: 2.
Remisy: 4.
Zwycięstwa Legii: 7.
Stosunek bramek: 18:9 dla Legii.
