Spotkanie na San Siro znakomicie ułożyło się dla gospodarzy. Rossoneri objęli prowadzenie już w 3. minucie gry. David Beckham, który wrócił do wyjściowej "11" po dwóch meczach w roli zmiennika, dośrodkował piłkę z rzutu wolnego w pole karne. Tam Patrice Evra próbował wybić ją w ekwilibrystyczny sposób tak nieudolnie, że trafiła pod nogi Ronaldinho. Brazylijczyk uderzył ją z pierwszej piłki bez namysłu, a ta po rykoszecie od Michaela Carricka wpadła do siatki obok zdezorientowanego Edwina van der Sara. Bramka dodała animuszu Ronaldinho, który wyraźnie rozluźniony był najgroźniejszym graczem Milanu w pierwszej połowie. W 18. minucie tak zakręcił tuż przed polem karnym Rio Ferdinandem, że ten ratował się faulem, ale sędzia Olegario Benquerenca orzekł, że napastnik gospodarzy symulował faul. Chwilę wcześniej po znakomitym podaniu Thiago Silvy, sam na sam z van der Sarem znalazł się Luca Antonini, ale nie trafił w bramkę rywali. Swoją szansę miał też Klaas-Jan Huntelaar, ale podobnie jak Antonini nie trafił w światło bramki gości.
"Czerwone Diabły" wyrównały w 36. minucie w dość niecodziennych okolicznościach. Akcję z prawej strony oskrzydlił Darren Fletcher, który posłał ostrą centrę w pole karne Milanu. Tam do strzału z powietrza prawą nogą złożył się Paul Scholes, ale nie trafił w piłkę. Na szczęście dla niego... to piłka trafiła w jego drugą nogę i dzięki dziwnej rotacji mogła wpaść do bramki gospodarzy.
Przez pierwszą godzinę głównym aktorem spektaklu na San Siro był Ronaldinho. Brazylijczyk jeszcze w 60. minucie po wymianie podań z Pato zmusił van der Sara do interwencji najwyższej klasy, ale już 6 minut później przyćmił go znajdujący się w ostatnich miesiącach w niebywałej formie Wayne Rooney. Anglik najpierw w 66. minucie po dośrodkowaniu z prawej strony uciekł Alessandro Neście i kontrującą "główką" dał prowadzenie United, a 7 minut później po raz kolejny zwiódł defensywę Rossonerrich i po zagraniu Fletchera strzałem głową uciszył San Siro i podwyższył prowadzenie swojego zespołu.
To jednak nie koniec emocji w Mediolanie. W 84. minucie wprowadzony za Davida Beckhama Clarence Seedorf efektowną "piętą" zdobył kontaktową bramkę. Bohater ostatniego meczu tych drużyn w 2007 roku wykorzystał znakomite podanie od Ronaldinho i udowodnił, że gra przeciwko "Czerwonym Diabłom" jest dla niego czystą przyjemnością. Goście z Manchesteru mecz musieli kończyć w "10", bowiem drugi żółty i w konsekwencji czerwony kartonik ujrzał Carrick.
AC Milan - Manchester United 2:3 (1:1)
1:0 - Ronaldinho 3
1:1 - Scholes 36
1:2 - Rooney 66
1:3 - Rooney 74
2:3 - Seedorf 85
Składy:
AC Milan: Dida - Bonera, Nesta, Thiago Silva, Antonini (38 Favalli) - Beckham (72 Seedorf), Pirlo, Ambrosini - Pato, Huntelaar (77 Inzaghi), Ronaldinho.
Manchester United: Van der Sar - Rafael Da Silva (90+3 Brown), Ferdinand, Evans, Evra - Nani (65 Valencia), Fletcher, Carrick, Scholes - Park, Rooney.
Żółte kartki: Ronaldinho (Milan) oraz Rooney, Carrick (Man Utd).
Czerwona kartka: Carrick /90+3 za drugą żółtą/ (Man Utd).
Sędzia: Olegario Benquerenca (Portugalia).
"Królewskim" z Madrytu nie udało się przełamać fatalnej passy w starciach z Olympique Lyon. Piłkarze Realu czterokrotnie do tej pory mierzyli się z OL i ani razu nie wygrali - dwa mecze w Madrycie kończyły się remisami, a dwa w Lyonie zwycięstwami gospodarzy. Nie inaczej było we wtorkowy wieczór.
Mimo, że Real w pierwszej połowie częściej utrzymywał się przy piłce, to ekipa Claude'a Puela była bliżej prowadzenia. Na 11 strzałów OL, "Królewscy" odpowiedzieli zaledwie jednym uderzeniem Estebana Granero. Najbliżej gola był Cesar Delgado, ale w 41. minucie gry piłka po jego strzale z 15 metrów zatrzymała się na słupku bramki Realu.
Jedyna bramka meczu padła tuż po przerwie, a autorem przepięknego trafienia, które daje Olympique spore szanse na awans do kolejnej fazy był Jean Makoun. Pomocnik gospodarzy w 47. minucie gry zdecydował się na uderzenie sprzed pola karnego Realu i wysunięty nieco przed linię bramkową Iker Cassillas musiał wyjmować piłkę z siatki. Po stracie bramki "Królewscy" podkręcili tempo, ale nie potrafili znaleźć recepty na Hugo Llorisa.
Olympique Lyon - Real Madryt 1:0 (0:0)
1:0 - Makoun 47
Składy:
Olympique Lyon: Lloris - Reveillere, Cris, Boumsong, Cissokho - Toulalan, Govou, Makoun, Pjanić (78' Kallstrom) - Delgado (89 Bastos), Lisandro (81 Gomis).
Real Madryt: Casillas - Arbeloa, Sergio Ramos, Albiol, Marcelo (46 Garay) - Mahamadou Diarra, Xabi Alonso, Kaka - Granero, Ronaldo, Higuain (64 Benzema).
Żółte kartki: Govou (Olympique) oraz Arbeloa, Marcelo, Xabi Alonso (Real).
Sędzia: Martin Atkinson (Anglia).