Razem z Boca Juniors Milan dzierży rekord 18 międzynarodowych trofeów, z których gros (13) zostało wywalczonych w erze Berlusconiego: klubowe mistrzostwo świata, dwa Puchary Interkontynentalne, po pięć Pucharów i Superpucharów Europy, a na włoskim podwórku siedem tytułów mistrzowskich, jeden Puchar Włoch i pięć Superpucharów. W sumie: 26 tytułów przez 25 lat.
Piłkarze Milanu za Berlusconiego zdobyli siedem Złotych Piłek: Ruud Gullit (1987), Marco van Basten (1988-1989 i 1992), George Weah (1995), Andrij Szewczenko (2003) i Kakà (2007) oraz trzy nagrody dla najlepszego piłkarza roku w plebiscycie FIFA: van Basten (1992), Weah (1995) i Kakà (2007).
Znany nie od dziś, ale szczególnie w ostatnich tygodniach z afer obyczajowo-korupcyjnych, Berlusconi sprawuje trzecią kadencję jako premier Włoch. Do polityki wszedł w 1994 roku, zakładając partię Forza Italia (Naprzód Włochy), co w naturalny sposób kojarzyło się z ruchem kibicowskim, gdzie wśród niezbyt zamożnych znajdował gorące poparcie. Majątku dorobił się na prywatnej telewizji. Jego najbliższym współpracownikiem był i jest Adriano Galliani, jowialny łysy jegomość pod żółtym krawatem, dziś usta Milanu w randze wiceprezydenta.
Populista nazywany przez media "Cavaliere" (rycerz), tytułowany "Jego Eminencją", budzi kontrowersje, przez jednych nienawidzony, przez innych popierany. Milan stał się niezwykle ważną częścią jego politycznej kariery. Kibice potrafili się odwdzięczyć za największe zakupy transferowe w okresach niespokoju parlamentarnego lub przy okazji wyborów. Berlusconi potrafił przerywać telewizyjne debaty na ważne tematy, by zagadnąć o wynik meczu. Jest rodowitym mediolańczykiem, jego matka pracowała u Angelo Morattiego, ojca Massimo, dzisiejszego prezydenta Interu.