Pierwszy pojedynek rozegraliśmy w lipcu 1998 roku. W Kijowie wygraliśmy 2:1. Dwa lata później w eliminacjach do mistrzostw świata 2002 roku ograliśmy faworyzowaną Ukrainę 3:1. To był początek drużyny prowadzonej przez Jerzego Engela. Pierwszej i jak do tej pory jedynej porażki doznaliśmy we Lwowie w 2008 roku.
Bilans dotychczasowych meczów:
1. 15.07.1998: Ukraina - Polska 1:2 (towarzyski)
2. 04.09.2000: Ukraina - Polska 1:3 (el. MŚ)
3. 06.10.2001: Polska - Ukraina 1:1 (el. MŚ)
4. 20.08.2008: Ukraina - Polska 1:0 (towarzyski)
5. 04.09.2010: Polska - Ukraina 1:1 (towarzyski)
Zwycięstwa Polski: 2
Zwycięstwa Ukrainy: 1
Remisy: 2
Gole: 7:5 dla Polski
Po trzy gole w meczach Polski i Ukrainy strzelili Emmanuel Olisadebe oraz Andrij Szewczenko.
