W pierwszym meczu V rundy FA Cup doszło do niespodzianki. Występujące w League One Bristol Rovers pokonało przed własną publicznością drugoligowy Southampton 1:0. W barwach Świętych 80 minut zagrał Marek Saganowski. Zabrakło nawet na ławce rezerwowych drugiego Polaka - Bartosza Białkowskiego. Nie było to jednak udany mecz dla Saganowskiego, który często tracił piłkę, ale to dotyczyło całej drużyny Southampton. Spotkanie nie był porywającym widowiskiem i jedyna bramka padła w 84. minucie, gdy z rzutu wolnego gola zdobył Richard Lambert. Bristol wygrało z Southampton i niespodziewanie awansowało do ćwierćfinałów FA Cup.
Na własnym stadionie Chelsea Londyn podejmowała innego trzecioligowca - Huddersfield Town. Zaczęło się zgodnie z planem, gdy do siatki rywali trafił wracający do wysokiej formy Frank Lampard. Jednak w doliczonym czasie gry pierwszej połowy przedstawiciel League One doprowadził do wyrównania i na Stamford Bridge zapachniało sensacją. Chelsea w drugiej połowie rzuciła się do ataków i 15 minut po wznowieniu gry mogła odetchnąć. Ponownie na listę strzelców wpisał się Lampard i reprezentant Anglii asystował także przy trzecim golu autorstwa Salomona Kalou. The Blues zwyciężyli 3:1 i awansowali do ćwierćfinałów.
Megasensacją zakończyło się spotkanie na Anfield Road. Liverpool w silnym składzie podejmował drugoligowca - Barnsley, który w lidze wygrał zaledwie raz na wyjeździe! Bramka Dirka Kuyta z 33. minuty nie zapowiadała takich emocji... Wydawało się, że The Reds będą kontrolować przebieg spotkania, ale w 57. minucie Foster doprowadził do wyrównania, a w trzeciej doliczonej minucie Brian Howard zapewnił sensacyjne zwycięstwo drugoligowcom! Ponad 40 tysięcy kibiców na Anfield Road przecierało oczy. Liverpool przegrał 1:2 i odpadł z rozgrywek!
Tymczasem bez problemu do ćwierćfinałów awansował inny drugoligowiec - West Bromwich Albion. The Baggies "przejechali" się jak walec po Coventry City zwyciężając na Ricoah Arena aż 5:0. Wygrało również Cardiff City pokonując Wolverhampton Wanderers 2:0.
Tymczasem na Old Trafford Manchester United rozbił Arsenal Londyn aż 4:0. Czerwone Diabły od początku meczu miały zdecydowaną przewagę i w 15. minucie jako pierwszy na listę strzelców wpisał się Wayne Rooney. Do przerwy gole zdobyli jeszcze Darren Fletcher oraz Nani. Tuż po przerwie za brutalny faul na Evrze z boiska wyleciał Emmanuel Eboue, a gospodarze zdobyli jeszcze jednego gola, który był autorstwa Fletchera. Czerwone Diabły wygrały 4:0, ale mogły znacznie wyżej rozbić rywali, jednak dobrze między słupkami spisywał się Jens Lehmann. Na ławce rezerwowych MU znalazł się Tomasz Kuszczak, a na ławce Arsenalu Łukasz Fabiański.
Wyniki V rundy FA Cup:
Bristol Rovers - Southampton 1:0 (0:0)
1:0 - Lamberd 84'
Cardiff City - Wolverhampton Wanderers 2:0 (2:0)
1:0 - Whittingham 2'
2:0 - Hasselbaink 11'
Chelsea Londyn - Huddersfield Town 3:1 (1:1)
1:0 - Lampard 18'
1:1 - Collins 45+1'
2:1 - Lampard 60'
3:1 - Kalou 70'
Coventry City - West Bromwich Albion 0:5 (0:1)
0:1 - Brunt 12'
0:2 - Bednar 59'
0:3 - Bednar (k.) 69'
0:4 - Miller 76'
0:5 - Gera 75'
Liverpool - Barnsley 1:2 (1:0)
1:0 - Kuyt 32'
1:1 - Foster 57'
1:2 - Howard 90+3'
Manchester United - Arsenal Londyn 4:0 (3:0)
1:0 - Rooney 16'
2:0 - Fletcher 20'
3:0 - Nani 38'
4:0 - Fletcher 74'