Pierwsze potyczki zaplanowano na 16 i 19 lipca, a rywalami The Blues będą wtedy odpowiednio Wycombe Wanderers i AFC Wimbledon.
Później londyńczycy wyruszą w podróż po Starym Kontynencie. 23 lipca w Klagenfurcie ich przeciwnikiem będzie Wolfsberger AC, cztery dni później w Ljubljanie zagrają z Olimpiją, a później czekają ich jeszcze potyczki z Vitesse Arnhem (30 lipca) oraz Werderem Brema (3 sierpnia).
[ad=rectangle]
Nowy sezon Premier League wystartuje 16 sierpnia, choć nie wiemy kto z kim wtedy zagra, bo Football Association nie ogłosiła jeszcze zestawu par na poszczególne kolejki.
Z kolei rywalizację w Lidze Mistrzów Chelsea zacznie dopiero we wrześniu, gdyż 3. miejsce w edycji 2013/2014 zapewniło jej bezpośrednią kwalifikację do fazy grupowej, bez konieczności gry w eliminacjach.