Ze sporymi problemami, ale awans do ćwierćfinału TIM CUP wywalczyło Udinese Calcio. Popularni Friulianii rywalizację z Regginą Calcio, kończyli w dziewiątkę, bowiem w 86. minucie czerwoną kartkę zobaczył Emanuele Belardi, a w 113. Fabio Quagliarella, ale rzuty karne to właśnie Bianconeri wykonywali skuteczniej. Decydujący okazał się być błąd Tognozziego, a ostatecznie po dwudziestu jedenastkach klub z Udine wygrał 8:7.
Nie zawiodła Sampdoria, która od 36. grała w dziesiątkę, gdyż z boiska wyrzucony został Dessena. 300 sekund wcześniej prowadzenie Dorianim dał Bonazzoli, a w doliczonym czasie pierwszej odsłony z rzutu karnego na 2:0 podwyższył Fornaroli. W 62. kontaktowego gola zdobył Lodi, ale na więcej już ich nie było stać. Najlepszą okazję do strzelenia kolejnej bramki w 76. mieli gospodarze, gdyż Bassi obronił rzut karny wykonywany przez Zieglera. Całe spotkanie w barwach gości rozegrał Adam Kokoszka.
Nie zawiodło SSC Napoli, które nie miało większych problemów z wyeliminowaniem drugoligowej Salernitany. Niebiescy zaaplikowali swojemu przeciwnikowi trzy gole, tracąc jednego. Wynik samobójczym strzałem otworzył Peccarisi, a później dla miejscowych trafiali jeszcze: Bogliacino oraz Marek Hamsyk z rzutu karnego. Honorową bramkę dla przyjezdnych zdobył Di Napoli.
Udinese - Reggina 0:0 k. 8:7
Rzuty karne: Lukovic (gol), Tognozzi (gol), Obodo (gol), Ceravolo (gol), Sala (gol), Barilla (gol), Motta (obroniony), Viola (obroniony), Felipe (gol), Costa (gol), Nef (gol), Rakic (gol), Asamoah (gol), Basso (gol), Pasquale (przestrzelił), Hallfredsson (obroniony), Koprivec (gol), Marino (gol), Lukovic (gol), Tognozzi (przestrzelił).
Udinese: Belardi, Nef, Zapata (65' Luković), Felipe, Pasquale, Obodo, Asamoah, Motta, Sala, Sanchez (65' Luković), Floro Flores (46' Quagliarella).
Reggina: Marino, Alvarez (49' Ceravolo), Cosenza, Basso, Costa, Sessu, Viola, Tognozzi, Hallfredsson, Di Gennaro (80' Rakić), Stuani (59' Barilla).
Żółte kartki: Obodo (Udinese) oraz Alvarez, Cosenza, Basso, Costa, Tognozzi, Barilla (Reggina).
Czerwone kartki: Belardi 86', Quagliarella 113' (Udinese).
Sędzia: Giannoccaro.
Awans: Udinese.
Sampdoria Genua - FC Empoli 2:1 (2:0)
1:0 - Bonazzoli 31'
2:0 - Fornaroli (k.) 45'+1'
2:1 - Lodi 62'
Sampdoria: Mirante, Lucchini, Gastaldello, Accardi, Stankevicius, Dessena, Del Vecchio, Bonanni (66' Franceschini), Ziegler, Fornaroli (62' Cassano), Bonazzoli (79' Pieri).
Empoli: Bassi, Vinci, Angella, Kokoszka, Bianco (46' Busce), Marianini, Moro, Negrini, Lodi, Arcidiacono (46' Vannucchi), Corvia (67' Pasquato).
Inne wydarzenia: W 76. Ziegler (Sampdoria) nie wykorzystał rzutu karnego.
Żółte kartki: Dessena, Lucchini (Sampdoria) oraz Angella, Negrini (Empoli).
Czerwona kartka: Dessena 36' (Sampdoria).
Sędzia: Tommasi.
Awans: Sampdoria.
SSC Napoli - Salernitana 3:1 (2:0)
1:0 - Peccarisi (sam.) 16'
2:0 - Pia 25'
2:1 - Di Napoli 50'
3:1 - Hamsyk (k.) 53'
Napoli: Navarro, Grava, Rinaudo, Aronica, Montervino, Pazienza, Gargano (74' Russotto), Hamsyk (63' Bogliacino), Mannini (46' Maggio), Zalayeta, Pia.
Salernitana: Pinna, Ambrogioni, Fusco, Peccarisi, Kryazis, Giampa, Ciarcia (72' Gerardi), Pestrin, Marchese (79' Giannone), Scarpa (63' Piccioni), Di Napoli.
Żółte kartki: Montervino, Aronica (Napoli) oraz Marchese, Piccioni (Napoli).
Czerwona kartka: Pestrin 90'+2' (Salernitana).
Sędzia: De Marco.
Awans: Napoli.