Trickovski ostatnio występował w Al-Nasr Dubaj w Zjednoczonych Emiratach Arabskich, a wcześniej był związany Vardarem Skopje, Rabotnickimi Belgrad, Crveną Zvezdzą Belgrad, Enosisem Neon Paralimni, APOEL-em Nikozja, Clubem Brugge i Waasland-Beveren.
[ad=rectangle]
W sezonie 2011/2012 pomógł APOEL-owi w wyrzuceniu za burtę Ligi Mistrzów Wisły Kraków. W pierwszym meczu IV rundy eliminacji Cypryjczycy przegrali w Krakowie 0:1, ale w rewanżu zwyciężyli 3:1, a dwie asysty zaliczył właśnie Trickovski. APOEL dotarł w tamtej edycji rozgrywek aż do ćwierćfinału, a duży w tym udział miał nowy gracz Legii.
34-krotny reprezentant Macedonii dla APOEL-u rozegrał 65 spotkań, w których zdobył 18 bramek. Jego bilans w Club Brugge to 23 występy i dwa gole, w Waasland-Beveren zdobył sześć bramek w 35 występach, a dla Al-Nasr strzelił trzy gole w 12 spotkaniach.
Ivan Trickovski nowym piłkarzem Legii! http://t.co/MX5bzygd0E pic.twitter.com/HHelZnflrB
— Legia Warszawa (@LegiaWarszawa) sierpień 17, 2015
Trickovski trafił do Legii na zasadzie wolnego transferu po tym, jak rozwiązał porozumieniem stron swój kontrakt z klubem z Dubaju. W weekend przechodził w Warszawie badania przed podpisaniem kontraktu, a w poniedziałek został oficjalnie zaprezentowany jako nowy gracz Wojskowych.
28-letni skrzydłowy jest piątym letnim nabytkiem Legii, z którą wcześniej związali się Michał Pazdan, Pablo Dyego, Aleksandar Prijović i Nemanja Nikolić.