Po raz ostatni młody piłkarz pojawił się na boisku... 11 maja 2014 roku. Później - przed sezonem 2014/2015 - doznał urazu kolana, który nie ustępował bardzo długo.
Jon Flanagan przeszedł trzy operacje, przez co stracił aż 19 miesięcy.
Teraz wszystko wskazuje na to, że 22-latek wreszcie będzie mógł się skupić na grze. Jak donosi The Guardian, Juergen Klopp nie pośle go jeszcze do boju w pierwszym zespole, ale defensor ma wystąpić we wtorkowym pojedynku drużyny U-21 z Fleetwood Town.
Flanagan jest związany z Liverpoolem od początku swojej kariery.