Cesare Maldini w latach 1954-1966 rozegrał 412 spotkań w barwach Milan, dzięki czemu do dziś jest w pierwszej "10" klasyfikacji wszech czasów mediolańskiego klubu. Karierę zakończył w 1967 roku jako zawodnik Torino.
W latach 1961-1966 był kapitanem Rossonerich. Zdobył z Milanem cztery mistrzostwa Włoch i sięgnął po triumf w Pucharze Europy. Rozegrał też 14 spotkań w drużynie narodowej. Reprezentował Italię na MŚ 1962 i został wybrany do "11" tamtego turnieju.
Jako szkoleniowiec pracował w Milanie, Fogiii, Ternanie, Parmie, był opiekunem włoskiej kadry U-21 i reprezentacji Włoch oraz Paragwaju. Z Milanem triumfował w Pucharze Włoch i Pucharze Zdobywców Pucharów (1973). Z "młodzieżówką", którą prowadził w latach 1986-1996, zdobył trzy mistrzostwa Europy U-21 (1992, 1994, 1996). Ze Squadra Azzurra wystąpił na MŚ 1998, a z Paragwajem na MŚ 2002.
W jego ślady poszedł syn Paolo, który stał się symbolem Milanu. Jest rekordzistą klubu pod względem rozegranych spotkań (902) i podobnie jak ojciec, był kapitanem zespołu (1997-2009).