Jako pierwsi na murawę wyszli piłkarze Swansea City oraz Fulham Londyn. Gospodarze to drugoligowcy, którzy są zaledwie tylko beniaminkiem w The Championship. Fulham z kolei ma kłopoty ze zwycięstwami na wyjeździe, ale teraz po pierwszej połowie prowadziło 1:0. W drugiej do pracy wzięli się gospodarze i już siedem minut po zmianie stron James Scotland doprowadził do wyrównania. Napastnik Swansea znajduje się ostatnio w wysokiej formie, ale więcej goli na tym stadionie już nie było.
Na Ewood Park zdecydowanym faworytem było Blackburn Rovers. Podopieczni Sama Allardyce'a mieli wyeliminować z rozgrywek Coventry City. Już w drugiej minucie Roque Santa Cruz zdobył bramkę dla Blackburn i wydawało się, że kolejne gole są już tylko formalnością. Jednak w drugiej połowie Coventry dwa razy pokonało Paula Robinsona. Dopiero w doliczonym czasie gry Christopher Samba doprowadził do wyrównania i sprawił, że rywalizacja zostanie przeniesiona na Ricoh Arena.
Jedynym sobotnim meczem, w którym zmierzyły się ze sobą zespoły z Premiership był pojedynek pomiędzy West Ham United, a Middlesbrough. Obie drużyny są w zupełnie innych dyspozycjach. Młoty wygrywają bardzo często, a z kolei Boro przegrywa wszystko co tylko może. Tym razem to jednak goście byli bliscy awansu, bowiem do 83. minuty prowadzili 1:0. Ostatecznie mecz zakończył się remisem 1:1 - tak jak bitwa na Bramall Lane między Sheffield United, a Hull City.
W pierwszym składzie Watford zagrał Grzegorz Rasiak. Polski napastnik miał zdobyć bramkę przeciwko Chelsea Londyn. Był aktywny i dzielnie walczył z defensorami wicemistrzów Anglii, lecz boisko opuścił w 66. minucie. Zastąpił go reprezentant Węgier Tamas Priskin i 180 sekund po pojawieniu się na murawie zdobył bramkę. Chelsea rzuciła się do ataków i kwadrans przed końcem doprowadziła do wyrównania za sprawą Nicolasa Anelki. 120 sekund później Francuz ponownie pokonał golkipera Szerszeni i Chelsea już prowadziła. W 90. minucie gospodarze mieli świetną szansę na doprowadzenie do wyrównania, ale kapitalną interwencją popisał się Petr Cech. The Blues szybko przeszli do ataku i klasycznego hattricka ustrzelił Anelka. Chelsea wygrała zatem 3:1 i awansowała do szóstej rundy.
Wyniki spotkań 5. rundy Pucharu Anglii:
Swansea City - Fulham Londyn 1:1 (0:1)
0:1 - Monk (sam.) 44'
1:1 - Scotland 52'
Blackburn Rovers - Coventry City 2:2 (1:0)
1:0 - Santa Cruz 2'
1:1 - Gunnarsson 61'
1:2 - Doyle 76'
2:2 - Samba 90'
Sheffield United - Hull City 1:1 (1:1)
1:0 - Halford 7'
1:1 - Zayatte 34'
West Ham United - Middlesbrough 1:1 (0:1)
0:1 - Downing 22'
1:1 - Ilunga 83'
Watford - Chelsea Londyn 1:3 (0:0)
1:0 - Priskin 69'
1:1 - Anelka 75'
1:2 - Anelka 77'
1:3 - Anelka 90'
