Wychowanek Lecha Poznań w sezonie 2011/12, jako 19-latek, zadebiutował w Kolejorzu i wydawało się, że z biegiem czasu zadomowi się w jedenastce. Szymon Drewniak dostawał sporo szans, ale na początku 2014 roku został wypożyczony do Zabrza, gdzie mógł liczyć na więcej minut.
Od tego czasu pomocnik nie zagrzał na dłużej miejsca w Poznaniu. Wracał i znowu trafiał na wypożyczenie, odpowiednio do Chrobrego Głogów i Górnika Łęczna. Po spadku tej drugiej drużyny, Michał Probierz ściągnął go do Cracovii, już na zasadzie transferu definitywnego. Przy Kałuży miewał niezłe momenty, ale pod koniec sierpnia doszedł do porozumienia z klubem i rozwiązał umowę pierwotnie obowiązującą do 2020 roku.
Drewniak będzie odbudowywać się Chrobrym Głogów. 25-latek podpisał dwuletni kontrakt. Na Dolnym Śląsku bardzo liczą na to, że nowy nabytek będzie prezentował się równie dobrze jak w sezonie 2015/16, kiedy na wypożyczeniu w Głogowie był zdecydowanym liderem zespołu i doprowadził go do szóstego miejsca.
ZOBACZ WIDEO Carabao Cup: Man Utd za burtą! Ekipa z niżej ligi upokorzyła faworyta [ZDJĘCIA ELEVEN SPORTS]