Roland Matthes swój pierwszy wielki sukces odniósł w 1968 roku na igrzyskach w Meksyku. W wieku zaledwie 18 lat wywalczył dwa złote medale - na 100 i 200 metrów stylem grzbietowym oraz srebro w sztafecie 4x100 metrów.
Był jednym z najlepszych pływaków w NRD. Łącznie zdobył osiem medali olimpijskich, w tym cztery złote, dwa srebrne i dwa brązowe. Ponadto trzykrotnie zostawał mistrzem świata i pięciokrotnie mistrzem Europy. W latach 1967-1974 był zwycięzcą wszystkich zawodów w stylu grzbietowym.
Siedem razy był wybierany sportowcem roku w Niemieckiej Republice Demokratycznej. Karierę zakończył w wieku zaledwie 26 lat, a następnie studiował medycynę w Jenie. Przez lata pracował jako ortopeda.
Jak poinformował niemiecki "Bild" w ostatnich miesiącach życia walczył z chorobą. Zmarł w piątek, 20 grudnia. Miał 69 lat.