28-letni Roddick po raz drugi w przeciągu tygodnia zakończył swój udział w zawodach głównego cyklu już po rozegraniu pierwszego spotkania. W poniedziałek przegrał na rzymskiej mączce z młodszym o dwa lata Simonem, który tym samym wyrównał na 2-2 bilans bezpośrednich pojedynków z tenisistą amerykańskim. Reprezentant USA na niezbyt uwielbianej przez siebie nawierzchni posłał zaledwie jednego asa i czterokrotnie stracił własny serwis. Francuz przy swoim premierowym podaniu zgarnął 23 z 29 rozegranych punktów i pozwolił utytułowanemu rywalowi wykorzystać jednego break pointa.
Lepiej od swojego krajana zaprezentował się natomiast rozstawiony z numerem 11. Fish, który ograł 4:6, 6:2, 6:2 Santiago Giraldo (ATP 60). 29-letni Amerykanin pokonał Kolumbijczyka już po raz trzeci w karierze, a jego zwycięstwo sprzed roku zapewniło drużynie narodowej USA utrzymanie w Grupie Światowej Pucharu Davisa. Rezydujący na Florydzie tenisista wykorzystał 6 z 13 wypracowanych break pointów, wygrywając 20 z 34 piłek przy drugim serwisie młodszego o sześć lat rywala. Giraldo, obecny numer 1 kolumbijskiego tenisa, zaledwie trzykrotnie przełamał podanie amerykańskiego zawodnika.
W 1/16 finału znalazł się również rozstawiony z numerem 15. Troicki, który zwyciężył 6:4, 7:5 Nikołaja Dawidienkę (ATP 30). 25-letni Serb przełamał serię porażek z rosyjskim tenisistą, który wcześniej dwa razy był w stanie ograć go na korcie. Rodowity belgradczyk posłał na drugą stronę kortu sześć asów oraz obronił wszystkie cztery wypracowane przez 29-latka z Władywostoku break pointy. Dawidienko stracił swoje podanie w obu rozegranych setach.
Do kolejnej fazy pewnie awansował także Xavier Malisse (ATP 41), który zmierzy się teraz ze Szkotem Andym Murrayem (ATP 4). 30-letni Belg po raz trzeci w karierze pokonał Hiszpana Guillermo Garcíę (ATP 29), przełamując czterokrotnie serwis swojego młodszego o trzy lata rywala. Odpadł również pochodzący z Barcelony Pere Riba (ATP 71), którego zwyciężył rodowity moskwianin Igor Andriejew (ATP 106).
Świetnie na korcie centralnym zaprezentował się pupil miejscowych kibiców Potito Starace (ATP 44). 29-letni Włoch odprawił 6:3, 6:3 rewelacyjnego Aleksandra Dołgopołowa (ATP 20), nie pozwalając młodszemu o siedem lat kijowianinowi na wypracowanie choćby jednego break pointa. Zrewanżował się tym samym Ukraińcowi za porażkę doznaną podczas lutowych międzynarodowych mistrzostw Brazylii.
Swoje pojedynki wygrali ponadto Fin Jarkko Nieminen (ATP 59), który w głównej drabince włoskich zawodów znalazł się jako lucky loser i Serhij Stachowskij (ATP 36). 25-letni Ukrainiec w wielkim stylu zniwelował przewagę Victora Hănescu (ATP 65), wypracowaną przez rumuńskiego tenisistę w tie breaku trzeciej partii. Z rywalizacji na rzymskiej mączce na skutek choroby wycofał się rozstawiony z numerem 10. Francuz Gaël Monfils (ATP 9).
