Zwycięstwo 30-letniego Federera nad najwyżej notowanym aktualnie w światowym rankingu Kolumbijczykiem mogło być o wiele bardziej okazałe, gdyby tenisista z Bazylei nie popełnił znacznej liczby błędów własnych. Rozstawiony z numerem trzecim Szwajcar, który w latach 2004-08 był niepokonany na Flushing Meadows, w poniedziałek zanotował ich łącznie 35 (przy 29 Giraldo).
W premierowej odsłonie Federer błyskawicznie wyszedł na 5:1, ale od tego momentu to Giraldo wygrał trzy gemy z rzędu. Chwilę później Szwajcar uzyskał jednak ostatecznego breaka, zapisując tym samym na swoje konto pierwszą partię. Znacznie mniej nerwowości ze strony Federera było w kolejnym secie, choć i w nim nie uniknął on błędów. Dopiero w trzeciej odsłonie magik z Bazylei zagrał z większą swobodą, nie dając Giraldo większych szans na końcowy sukces. Rywalem utytułowanego Szwajcara w pojedynku o 1/16 finału będzie 26-letni Dudi Sela (ATP 93). Izraelczyk w wielkim stylu powrócił ze stanu 0-2 w setach, aby pokonać 4:6, 2:6, 6:4, 6:3, 6:0 Brazylijczyka Thomaza Bellucciego (ATP 35).
Do II rundy awansował również rozstawiony z numerem siódmym Monfils, który potrzebował dwóch godzin i 39 minut, aby odprawić 20-letniego Dimitrowa. Obchodzący w czwartek swoje 25. urodziny Francuz pozwolił rywalowi na wypracowanie 10 break pointów, z których Bułgar wykorzystał jednak zaledwie trzy. Obaj zanotowali w poniedziałek łącznie aż 85 błędów niewymuszonych, a pod względem kończących uderzeń minimalnie lepszy był Monfils (29-25). Francuz w 1/32 finału zmierzy się z 31-letnim Juanem Carlosem Ferrero (ATP 105). Hiszpan, finalista US Open 2003, ograł w pięciu setach (1:6, 7:5, 5:7, 6:1, 6:3) swojego rodaka Pablo Andújara (ATP 45).
Jedynym rozstawionym zawodnikiem, który już po pierwszym spotkaniu pożegnał się z turniejem jest Viktor Troicki (ATP 16). Oznaczony numerem 15. Serb po niezwykle morderczym boju musiał uznać wyższość Alejandro Falli (ATP 119). Kolumbijczyk zwyciężył 3:6, 6:3, 4:6, 7:5, 7:5 po trzech godzinach i 40 minutach gry, a w kolejnej fazie powalczy ze starającym się powrócić do dawnej dyspozycji Tommym Haasem (ATP 475).
Szczególnym zainteresowaniem cieszył się także poniedziałkowy pojedynek Maleka Jaziriego (ATP 181) z Thiemo de Bakkerem (ATP 159). 27-letni Tunezyjczyk, pierwszy w historii reprezentant tego kraju w wielkoszlemowej imprezie, pokonał w swoim debiucie Holendra 4:6, 6:1, 6:4, 6:2 i będzie kolejnym rywalem faworyta gospodarzy - Mardy'ego Fisha (ATP 8).
