Debiutant w imprezie Tipsarević zastąpił Andy'ego Murraya, który po porażce z Davidem Ferrerem ku rozczarowaniu brytyjskich kibiców był zmuszony wycofać się z powodu kontuzji pachwiny. Berdych wyrównał stan bezpośrednich pojedynków z Serbem na 4-4, ale w głównym cyklu ciągle lepszy jest 27-latek z Belgradu (4-2). Tipsarević, który dwa z tych zwycięstw odniósł w tym sezonie, w ostatnich miesiącach grał najlepszy tenis w życiu. Osiągnął pierwszy w karierze półfinał w cyklu Masters 1000 (Montreal), zaliczył pierwszy wielkoszlemowy ćwierćfinał (US Open) oraz wywalczył swoje pierwsze tytuły (Kuala Lumpur, Moskwa) i z 29. awansował na najwyższe w karierze dziewiąte miejsce w rankingu. Serb wygrał cztery pierwsze ich mecze w ATP (jeden w Pucharze Davisa), ale teraz po raz drugi na przestrzeni dwóch tygodni górą jest Berdych (w Paryżu-Bercy 7:5, 6:4), który w poniedziałek nie wykorzystał prowadzenia 4:2 oraz piłki meczowej w III secie spotkania z Đokoviciem. Czech to jeden z najbardziej regularnych tenisistów sezonu, na 22 turnieje w 15 osiągnął co najmniej ćwierćfinał. W piątek finalista Wimbledonu 2010 o awans zagra z Ferrerem.
Początek I seta był bardzo nieudany dla Berdycha, który już w gemie otwarcia dał się przełamać. Po utrzymaniu podania Tipsarević prowadził 2:0. W trzecim gemie po szybkiej akcji 27-latka z Belgradu sfinalizowanej wolejem forhendowym Czech przegrywał 0-30, ale z wydatną pomocą rywala zdołał wyjść z niekorzystnej sytuacji, ale do końca seta na korcie dzielił i rządził Serb. W piątym gemie Tipsarević krosem forhendowym uzyskał break pointa i po błędzie forhendowym finalisty Wimbledonu 2010 podwyższył prowadzenie na 4:1. Tenisista z Belgradu seta zakończył w ósmym gemie od 0-40 zdobywając pięć punktów posyłając asa przy setbolu. W całej partii Berdych popełnił 11 niewymuszonych błędów i miał tylko cztery kończące uderzenia. Tipsarević zanotował siedem piłek bezpośrednio wygranych i zrobił także siedem błędów własnych.
Pierwszych sześć gemów II set pewnie powędrowało na konto serwujących. W siódmym gemie Berdych uratował się ze stanu 15-30, a w ósmym przełamał Tipsarevicia dobrze returnując i wygrywając małą bitwę przy siatce. Seta Czech zakończył łatwym gemem serwisowym wykorzystując drugą piłkę setową za pomocą krosa forhendowego. Finalista Wimbledonu 2010 zdobył 12 z 16 ostatnich punktów i wygrał całą partię po 42 minutach zapisując na swoje konto 10 kończących uderzeń.
W trzecim gemie III seta Berdych odparł break pointa i po grze na przewagi utrzymał podanie. Czwarty, piąty i szósty gem to trzy razy na sucho dla serwujących. W ósmym gemie finalista Wimbledonu 2010 od 15-30 zdobył trzy punkty. W dziewiątym i 11. gemie Tipsarević po raz trzeci i czwarty z rzędu nie przegrał przy własnym podaniu piłki m.in. popisując się forhendem wzdłuż linii, zabójczą kontrą forhendową po krosie i posyłając ósmego asa. W tie breaku Berdych objął prowadzenie 5-3 demonstrując trzy pewne forhendowe woleje. Trzy kolejne piłki padły jednak łupem Tipsarevicia, który nie wytrzymał napięcia i zmarnował meczbola wyrzucając bekhendowego woleja. Podwójnym błędem Serb dał piłkę meczową Czechowi, który zwycięstwo zapewnił sobie forhendem wzdłuż linii. Odbierając potężny serwis finalisty Wimbledonu 2010 tenisista z Belgradu niefortunnie upadł na kort, próbując wstać i jeszcze biec do forhendu rywala skręcił nogę i kort opuszczał kulejąc. Jego występ w piątkowym meczu z rodakiem Đokoviciem stanął pod znakiem zapytania. Jeśli Tipsarević nie będzie mógł zagrać zastąpi go Nicolás Almagro.
W trwającym dwie godziny i 26 minut spotkaniu Tipsarević miał więcej kończących uderzeń (32-28), popełnił też mniej niewymuszonych błędów (21-34), za to Berdych błysnął skutecznością przy siatce (19 z 21 punktów) i zaserwował o jednego asa więcej (9-8). Serb obronił cztery z pięciu break pointów, a sam dwa razy przełamał podanie Czecha, a w całym meczu zdobył o 11 punktów więcej (92-81), ale zszedł z kortu pokonany, o czym przesądziło kilka prostych błędów w końcówce tie breaka.