Po 162 rozegranych spotkaniach tylko osiem z trzydziestu zespołów miało prawo zagrać w playoffs. Oprócz mistrzów wszystkich dywizji były to dwa zespoły mające najlepszy bilans w obu ligach, ale które nie wygrały swojej grupy. Przebieg sezonu zweryfikował grę zespołów, które uważane były za faworytów, a nie znalazły się w elitarnej czwórce obu lig. Tampa Bay Rays po zdobyciu mistrzostwa dywizji wschodniej American League tym razem skończyli dopiero na trzecim miejscu, ustępując jako znacznie biedniejszy zespół mocarzom jakimi są New York Yankees oraz Boston Red Sox, których przedsezonowe jak i letnie wzmocnienia poprowadziły tam gdzie sobie to zaplanowali. Największy zawód swoim kibicom sprawili New York Mets, których wzmocnienia zapowiadały powrót do czołówki, a tym czasem zespół zakończył sezon na czwartym miejscu w dywizji wschodniej American League ze zdecydowanie ujemnym bilansem zwycięstw i porażek. Po wygraniu 97 spotkań przed rokiem Chicago Cubs tym razem nie zdołali zatrzymać St. Louis Cardinals, którzy niepodzielnie rządzili w dywizji centralnej NL przez większość sezonu. Do zespołów, które niespodziewanie znalazły się w postseason można zaliczyć Colorado Rockies oraz Minnesota Twins, opierając się na ich wynikach w pierwszej połowie sezonu.
W stosunku do sezonu 2008 w playoffs zobaczyliśmy cztery nowe zespoły do których należeli Twins, Rockies, Cardinals oraz Yankees. Z kolei w trzech dywizjach nie doszło do zmiany najlepszego zespołu i byli to Philadelphia Phillies oraz dwie ekipy z LA: Dodgers i Angels. W American League Divison Series po raz drugi z rzędu, a po raz trzeci w całych playoffs w ostatnich trzech latach zmierzyli się Los Angeles Angels oraz Boston Red Sox i tym razem ekipie z Kalifornii udało się wreszcie przełamać zwycięską passę mistrzów z sezonu 2007, wygrywając serię poprzez sweep. W pierwszym meczu tej serii John Lackey kompletnie zatrzymał ofensywę Red Sox, ale kilka tygodni temu zaakceptował ofertę z Bostonu i od nowego sezonu będzie ich miotaczem. W drugiej parze New York Yankees bez najmniejszych problemów uporali się z Minnesota Twins, którzy zostali szybko stłamszeni po niesamowitej radości wywołanej zdobyciem mistrzostwa dywizji w dodatkowym meczu pięć dni wcześniej. Postacią numer jeden w zespole "Jankesów" był Alex Rodriguez, który w tych trzech meczach zdobył 6 RBI.
Jedyną serią w pierwszej rundzie, która nie zakończyła się sweepem było starcie aktualnych wówczas mistrzów z Philadelphii z Colorado Rockies. A wszystko dlatego, że Rockies wygrali mecz numer dwa na Citizens Bank Park i mieli wielką okazję, aby zakończyć wszystko na własnym stadionie, ale tam przegrali obydwa mecze i pożegnali się z marzeniami o mistrzostwie. Serie świetnych występów rozpoczął wtedy Ryan Howard, który w tej serii zdobył 6 RBI i to bez zaliczania home runa. Niesamowita druga połowa sezonu także została zweryfikowana w przypadku St. Louis Cardinals, którzy mimo że mieli najsłabszy bilans i grali z rozstawionymi najwyżej Los Angeles Dodgers, byli uważani za faworytów tego pojedynku głównie ze względu na świetny skład miotaczy. Jak się jednak okazało w parze z defensywą zawiódł atak, jako że Cardinals zdobyli w trzech meczach tylko sześć punktów i musieli pogodzić się z bolesnym sweepem. W ten sam sposób rok wcześniej Dodgers rozprawili się z Chicago Cubs, którzy także byli mistrzami dywizji centralnej, tyle że to Cubs zaczynali wówczas serię od dwóch meczów domowych.
W finale American League zmierzyli się New York Yankees oraz Los Angeles Angels, a więc dwa najlepsze zespoły jeśli chodzi o wyniki sezonów regularnych ostatnich dwóch lat. Był to też pierwszy tak poważny sprawdzian dla tych pierwszych. Po dwóch zwycięstwach na własnym stadionie Yankees odnieśli kluczową wygraną w meczu numer cztery i nie oglądali się już za siebie, kończąc tę serię w sześciu spotkaniach. Ich czołowym zawodnikiem był znowu A-Rod, który zdobył pięć punktów, a C.C. Sabathia odniósł dwa zwycięstwa, oddając w czasie szesnastu inningów tylko dwa runy. Zapewniło mu to zaszczyt jakim jest tytuł MVP American League Championship Series. W National League tak jak rok temu Philadelphia Phillies w pięciu meczach uporali się z Los Angeles Dodgers. Ci drudzy mimo przewagi meczów domowych nie byli wstanie utrzymać tempa ofensywie Phillies prowadzonej przez Ryan’a Howard’a. Pierwszy bazowy Phillies zdobył w tej serii 8 RBI i otrzymał nagrodę dla najbardziej wartościowego zawodnika finałów National League. Phils stanęli więc przed szansą odniesienia drugiego mistrzostwa z rzędu.
W World Series czekali jednak na nich nie niedoświadczeni Rays, ale naładowani gwiazdami i największą liczbą mistrzostw wśród wszystkich drużyn zawodowych w USA New York Yankees. W pierwszym meczu w Nowym Jorku przyjezdni zszokowali wszystkich, wychodząc na prowadzenie w tej serii. Wydawało się wówczas że przepowiednie Jimmy'ego Rollins’a o pokonaniu "Jankesów" w pięciu meczach są możliwe do spełnienia. Jednak trzy kolejne spotkania padły łupem nowojorczyków, których bohaterem tym razem okazał się Hideki Matsui. W ostatnim meczu Japończyk zdobył 6 RBI, zasługując tym samym na tytuł MVP World Series. We wszystkich sześciu spotkaniach Rodriguez zdobył po raz kolejny sześć punktów, po raz pierwszy w karierze grając w playoffs tak jak każdy od niego oczekuje. Ogromne wydatki zwróciły się im więc w postaci 27. mistrzostwa MLB. Po zakończeniu sezonu wybuchły nie pierwsze i nie ostatnie narzekania biedniejszych zespołów, które z powodu braku limitu wydatków (salary cap) w lidze, nie są w stanie nawiązać walki z najbogatszymi. Nie wydaje się jednak aby sytuacja w tej kwestii się poprawiła.
Bez względu na to kto wygrał, sezon 2009 przejdzie do historii jako jeden z najciekawszych. A my nie możemy się już doczekać następnego, który ruszy za niecałe cztery miesiące. Czwartego kwietnia w meczu otwarcia Boston Red Sox zmierzą się ze swoimi odwiecznymi rywalami i aktualnymi mistrzami, a więc New York Yankees. Oba zespoły zdążyły już przetasować nieco swoje składy, aby w przyszłym roku wygrywać jeszcze częściej.
