Wychowanek Cementarnicy Skopje przyszedł do Widzewa z Vetry Wilno. Macedończyk wystąpił w barwach poprzedniego klubu m.in. przeciwko Legii Warszawa w Pucharze Intertoto w 2007 roku. Miloseski podwyższył w tym meczu prowadzenie dla litewskiego klubu na 2:0.
Macedoński pomocnik podpisał z Widzewem 3,5-roczny kontrakt w sezonie 2008/2009. Miloseski zadebiutował w barwach łodzian 22 marca 2009 roku w spotkaniu z Zagłębiem Lubin, wygranym przez piłkarzy z al. Piłsudskiego 1:0. Swoją jedyną bramkę dla Widzewa zdobył w meczu z Dolcanem Ząbki (3:0), tuż po wejściu na boisko z ławki rezerwowych.
Miloseski ma na swoim koncie także jeden występ w reprezentacji swojego kraju w towarzyskim meczu przeciwko Czarnogórze 19 listopada 2008 roku, który Macedonia przegrała 1:2.
