W 111-letniej historii Realu Madryt przez klub przewinęło się czterech Włochów, w tym jeden trener - Fabio Capello. Jego przygoda z Santiago Bernabeu była dość osobliwa - prowadził klub w sezonach 1996/1997 i 2006/2007, podczas których zdobywał tytuły Primera Division. Dłużej w stolicy Hiszpanii jednak nie zabawił.
Za pierwszym razem sprowadził do zespołu gwiazdy pokroju Roberto Carlosa czy Clarence'a Seedorfa i ze świetnym rezultatem 92 punktów sięgnął po mistrzostwo. Był to wielki sukces, szczególnie że rok wcześniej Real zajął dopiero szóste miejsce i nawet nie zakwalifikował się do europejskich pucharów. Capello już w trakcie sezonu nie dogadywał się jednak z ówczesnym prezydentem klubu i zdecydował się opuścić Madryt.
Druga przygoda Włocha z Realem zakończyła się jego pierwszym w życiu... zwolnieniem. Capello objął zdołowaną drużynę, która przez cztery kolejne lata nie sięgnęła po ani jedno trofeum. Styl gry Królewskich za Capello był głośno krytykowany przez kibiców, ale po fantastycznym finiszu zespołowi udało się wyprzedzić FC Barcelonę. Postawienie na defensywę nie spodobało się jednak fanom i zarządowi, co poskutkowało zmianą szkoleniowca.
Ponadto w zespole Królewskich grało trzech włoskich piłkarzy - Christian Panucci (1996-1997), Antonio Cassano (2006-2007) i Fabio Cannavaro (2006-2009). Ostatni z nich jest teraz jednym z kandydatów do objęcia posady asystenta Carlo Ancelottiego.