Era Jose Mourinho
Kłopoty Chelsea zaczęły się jednak nie w tym sezonie, lecz wcześniej - dokładnie 20 września 2007 roku. Wówczas z posady The Blues został zwolniony Jose Mourinho, który stworzył wielką Chelsea. Pod jego wodzą londyńczycy dwukrotnie sięgnęli po mistrzostwo. Nie udało mu się wygrać Ligi Mistrzów, ale może miał na to za mało czasu. Roman Abramowicz w ostatnich miesiącach pracy Mourinho nie miał najlepszych relacji z Portugalczykiem. Nic dziwnego, że wykorzystał bez wahania moment, kiedy drużynie nie szło i 20 września 2007 roku zwolnił go, płacąc przy okazji olbrzymie odszkodowanie.
Pechowiec Grant
Nowym trenerem Chelsea został Avram Grant. Zespół pod jego wodzą przegrał na własne życzenie finał Pucharu Ligi, Premiership i przede wszystkim Ligę Mistrzów. Izraelczyk miał w pewnym sensie pecha, bo to przecież nie on strzelał decydujący rzut karny, tylko John Terry. Jednak w szatni nie był tak poważany jak Jose Mourinho. Abramowicz to wiedział i po sezonie 2007/2008 zatrudnił Luiza Felipe Scolariego.
Luiz Felipe Scolari trenerem Chelsea
Brazylijczyk był doskonale znany ze świetnej pracy z reprezentacjami, ale prowadzenie klubu to już zupełnie inna bajka. Mimo to Abramowicz zaufał Scolariemu, który 1 lipca 2008 roku rozpoczął pracę z Chelsea. Niektórzy przypięli mu łatkę człowieka, pod którego wodzą drużyna zawodzi w ważnych meczach.
Bieżący sezon Chelsea zaczęła jednak dobrze. Debiut Brazylijczyka wypadł doskonale. 4:0 z Portsmouth i na Stamford Bridge wszyscy zaczęli gratulować sobie znalezienia odpowiedniego następcy Mourinho. Kolejne mecze potwierdzały tę tezę, aż do pamiętnego spotkania z Liverpoolem. Wówczas to The Reds pokonali w Londynie Chelsea 1:0 i twierdza Stamford Bridge padła po czterech latach.
The Blues z każdym kolejnym meczem grali coraz gorzej. Mnożyły się wpadki, a Scolari udowadniał, że w ważnych pojedynkach jego drużyna zawodzi. W spotkaniach z "wielką czwórką" Chelsea zdobyła zaledwie jeden punkt na 15 możliwych - w skrócie: cztery porażki i jeden remis.
W ostatnich tygodniach Chelsea grała jeszcze słabiej. Nie potrafiła wygrać meczów z takimi rywalami jak Fulham Londyn, Hull City czy trzecioligowy Southend United. Po sobotnim remisie z Tygrysami Abramowicz nie wytrzymał. Zdecydował się zwolnić Scolariego po tym jak ten poprowadził drużynę w 36 meczach. Brazylijczyk zdołał wygrać 20 z nich, w 11 remisował, ponadto zanotował 5 porażek. Wystarczyło to, by Abramowicz stracił cierpliwość. W Premiership Chelsea zajmuje czwarte miejsce i do Manchesteru United traci siedem bądź dziesięć punktów - wszystko zależy od tego czy Czerwone Diabły wygrają zaległy mecz z Fulham.
Pochopna decyzja Abramowicza?
Czy Scolari został słusznie zwolniony? Można podać trzy powody świadczące o tym, że nie. Po pierwsze, początek lutego to najgorszy czas, żeby zwalniać menedżera w tak wielkim klubie jak Chelsea. Lada moment zacznie się rywalizacja w Lidze Mistrzów, a sezon w Premiership jest w decydującej fazie. Po drugie, Scolari tak naprawdę nie dostał pieniędzy na transfery nowych zawodników. Zimą na Stamford Bridge nie trafił nikt, nie licząc Ricardo Quaresmy, który został wypożyczony w ostatnim dniu okienka transferowego. Po trzecie, Scolari nie dostał zbyt wiele czasu na zbudowanie drużyny. Nikt nie jest w stanie w tak krótkim czasie stworzyć zespołu, który nie będzie miał sobie równych.
Hiddink, Zola, a może Grant?
Kto będzie następcą Scolariego? Na razie zastąpi go Ray Wilkins, dotychczasowy asystent. W prasie pojawiają się inne nazwiska i dziennikarze z Wysp sugerują, że ratownikiem ponownie może zostać Avram Grant. Wszak pod jego wodzą Chelsea zanotowała dobry bilans (54 mecze i 36 wygranych). Wciąż wolnym trenerem pozostaje Frank Rijkaard. Holender już nie raz był łączony z przejściem na Stamford Bridge, ale nie tak często jak Guus Hiddink. Ten szkoleniowiec jednak po raz kolejny zdementował informacje mówiące, że ma podpisać kontrakt z The Blues. Od momentu rozstania z Interem Mediolan Roberto Mancini także nigdzie nie zakotwiczył. Media brytyjskie zastanawiają się, czy przypadkiem to nie Włoch poprowadzi Chelsea. Fani londyńskiego zespołu życzyliby sobie, żeby pracę z ich ulubieńcami podjął Gianfranco Zola. Na to nie ma jednak wielkich szans. Były zawodnik tego klubu - zanim Scolari został zwolniony - wyznał, iż jest lojalny wobec West Hamu United i nie zamierza odchodzić. Kto więc zastąpi Scolariego? Na to pytanie wciąż nie znamy odpowiedzi.