Debiut Jarosława Olszewskiego przypadł na 1985 rok, w którym Wybrzeże Gdańsk zdobyło srebrny medal Drużynowych Mistrzostw Polski. Żużlowiec, który łącznie zdobył 1 743 punkty dla Wybrzeża wówczas zakończył mecz z zerowym dorobkiem punktowym. W kolejnych latach objawił się jednak jego wielki talent
W 1989 roku Wybrzeże co prawda spadło z najwyższej klasy rozgrywkowej, jednak miał bardzo ciekawy skład, w którym nie brakowało młodych talentów. Oprócz Jarosława Olszewskiego, który uzyskał wówczas średnią biegową 2,110 juniorami Wybrzeża byli m.in. Tomasz Gollob, Jacek Gollob i Jarosław Kalinowski. Zespół spadł z ligi, ale Olszewski z Gollobem wygrali MMPPK. Był to pierwszy medal Golloba w oficjalnym turnieju, wychowanek Wybrzeża już dwa lata wcześniej był trzecim juniorem w kraju, wygrywał też Srebrny i Brązowy Kask.
Olszewski był znany z tego, że dbał o atmosferę w drużynie. - W mojej sytuacji musiało być rozładowanie napięcia przed zawodami i to mi pomagało. Pracowałem nad tym, aby nie było strachu. Przez trzy lata miałem taki system, że przyjeżdżałem dwie godziny przed meczem i się wygłupiałem - wspominał po latach.
ZOBACZ Darcy Ward szczerze o porównaniach z Bartoszem Zmarzlikiem. "Od 2016 roku walczylibyśmy o tytuły"
Rok później we Lwowie Jarosław Olszewski zajął 4. miejsce w finale IMŚJ. W biegu dodatkowym o brązowy medal pokonał go Tony Rickardsson. - Mogłem tam nawet zostać wicemistrzem świata, ale wiadomo jak wygląda w sporcie. Prowadziłem w jednym z biegów, który przerwali, a w powtórce zdobyłem dwa punkty. W kolejnym prowadziłem, jednak zająłem ostatecznie drugie miejsce. Podczas barażu z Rickardssonem byłem o prawie prostą z przodu i chyba trochę się rozluźniłem myśląc, że jest już trzecie miejsce - wspominał.
- Tor był bardzo nierówny, na czerwonej nawierzchni wychodziły cegły i na ostatnim łuku wpadłem w ogromną dziurę, odbiłem się od bandy i się ratowałem. Trzymałem jeszcze gaz. W konsekwencji przegrałem z Tonym o długość motocykla. To była dla mnie tragedia. Przyjechałem do parkingu i siedziałem dwie godziny w boksie. Nikt do mnie nie podchodził, bo wiadomo było jaka była sytuacja. Trzeba było się jednak pogodzić, spakować się do hotelu i wrócić do domu - mówił.
Jubilat w Wybrzeżu jeździł do 1995 roku - w przedostatnim roku startów w gdańskim klubie stanął na najniższym stopniu podium IMP. W międzyczasie zaliczył trzy spadki i dwa awanse. Najwyższą średnią biegową - 2,703 uzyskał w 1993 roku, gdy poprowadził swój zespół do awansu. Po kolejnym spadku nie chciał jednak zostawać w klubie. Był bliski transferu do Sparty Wrocław, ale Wybrzeże zażyczyło sobie 10 milionów złotych za transfer. Ostatecznie trafił do Polonii Piła. W niej odjechał trzy sezony i miał co zawiesić na ścianie, gdyż zdobył dwa brązowe medale i jeden srebrny. Później wrócił jeszcze do Piły.
Na koniec kariery Olszewski wyjechał do USA, gdzie prowadził szkółkę i wystąpił w turniejach pokazowych. Szkolił też przez lata młodzież w Gdańsku.
Czytaj także:
Sadowski nie boi się zarzutów
W czasie wojny Rosjanin otrzymał polski paszport