W latach 2009-2014 Dermot Drummy pracował w Chelsea FC. W 2010 roku doprowadził młodzieżową drużynę The Blues do zwycięstwa w FA Youth Cup. Był to pierwszy tego typu sukces po 49-letniej przerwie. Rok później dostał awans i przejął zespół rezerw Chelsea.
W 2014 roku wygrał z nią mistrzostwo, pokonując m.in. Manchester United na Old Trafford. Później został dyrektorem w fundacji Chelsea, ale zawsze chciał pracować z pierwszym zespołem. Udało mu się to dopiero w Crawley Town, gdzie przejął stery pod koniec kwietnia 2016 roku. W maju tego roku rozstał się z tą drużyną. Z 54 meczów wygrał tylko 15.
W latach 1996-2008 był trenerem młodzieżowych drużyn Arsenalu.
ZOBACZ WIDEO "Damy z siebie wszystko" #4 (cały odcinek): Sławomir Majak wspomina Janusza Wójcika i czasy Widzewa Łódź
[color=#000000]
[/color]