Havlicek urodził się w 1940 r.w Martins Ferry (stan Ohio), był jedną z gwiazd uczelni Ohio State, która zdobyła tytuł mistrzów NCAA w roku 1960, a następnie w czasie jego występów jeszcze dwukrotnie dotarła do finału, ulegając w 1961 i 1962 Cincinnati. Oprócz koszykówki, wyróżniał się także jako gracz futbolu amerykańskiego na pozycji wide receiver - Cleveland Browns wybrali go nawet w drafcie NFL 1962, jednak "Hondo" (przydomek inspirowany filmem z Johnem Waynem w roli głównej z 1953 r.) ostatecznie wybrał basket.
Występy w NBA rozpoczął w 1962 roku, wybrany z numerem 7 w drafcie przez Boston Celtics, którzy właśnie zdobyli swój czwarty tytuł mistrzów NBA z rzędu. Od samego początku stał się ważnym zawodnikiem w drużynie prowadzonego przez Reda Auerbacha, a także jednym z wyróżniających się debiutantów w lidze, notując 14 punktów, 7 zbiórek i 2 asysty na mecz w sezonie zasadniczym, jednak był to tylko przedsmak tego, kim stał się w kolejnych sezonach.
Czytaj także: Genialny Nikola Jokić to za mało. Spurs doprowadzili do siódmego spotkania
Począwszy od sezonu 1963-64, Havlicek stał się jedną z gwiazd ligi. Do 1970 roku pięciokrotnie został wybrany do drugiej piątki najlepszych graczy NBA, był także jednym z czołowych defensorów na pozycjach obwodowych (występował jako rzucający obrońca bądź niski skrzydłowy, przy wzroście około 196-198 cm). Celtics w tym czasie zdobyli kolejne 6 tytułów mistrzów NBA. Nie udało im się to w latach 60 tylko raz - w 1967 roku przegrali w finałach dywizji wschodniej Philadelphia 76ers.
Indywidualnie, najlepsze lata gry Havlicka w NBA przypadły jednak na pierwszą połowę lat 70. Od 1971 do 1974 roku zawsze trafiał do pierwszej piątki najlepszych graczy w lidze, jak również najlepszych obrońców. Jego statystyczne dokonania w tych czasach były imponujące, wszechstronność łudząco przypominała osiągnięcia LeBrona Jamesa w dzisiejszej NBA - w 1971 notował 29 punktów, 9 zbiórek i 7,5 asysty na mecz - pozwoliło mu to uplasować się na drugim miejscu najlepszych strzelców i czwartej pozycji wśród najlepszych podających NBA we wspomnianym sezonie 1970-71.
Havlicek słynął także z niezwykłej wytrzymałości fizycznej - w dwóch różnych sezonach rozegrał najwięcej minut w lidze, w żadnym z 16 sezonów nie opuścił więcej niż 9 meczów. Potrafił przy tym zachować ogromną intensywność gry, rywalizując konsekwentnie zarówno w ataku jak i obronie. Był praktycznie graczem pozbawionym słabości, w każdym aspekcie gry był ponadprzeciętny. Wyróżniał się także pod presją, często rozgrywając swoje najlepsze mecze w fazie playoff. Jednym z najbardziej pamiętnych momentów jego kariery stał się przechwyt w ostatnich sekundach siódmego meczu finałów dywizji wschodniej w 1965 roku, który umożliwił Celtics pokonanie jednym punktem 76ers z Wiltem Chamberlainem na czele. Równie legendarna stała się reakcja słynnego komentatora Celtics - Johnny'ego Mosta, na to wydarzenie.
Czytaj także: NBA: Sensacja w Oakland. Clippers znów pokonali Warriors! Rockets z awansem
W latach 70 Havlicek dołożył do kolekcji kolejne dwa tytuły mistrza NBA - w 1974 oraz 1976 roku. Szczególnie jego rola w zdobyciu tego pierwszego była ogromna - został wybrany MVP jednej z najbardziej zaciętych serii finałowych w dziejach ligi - siedmiomeczowej batalii z Milwaukee Bucks, z Kareemem Abdul-Jabbarem na czele. Jego statystyki w playoffach 1974 roku były fantastyczne - ponad 27 punktów, 6 zbiórek i 6 asyst na mecz, przy skuteczności rzutów ponad 48 proc. z gry i 88 proc. z rzutów wolnych.
Karierę zakończył w 1978 roku, do samego końca pozostając graczem formatu All-Star. W pożegnalnym meczu w sezonie 1977-78 zdobył aż 29 punktów przeciwko Buffalo Braves, a następnie otrzymał trwającą ponad 7 minut owację na stojąco od fanów w Boston Garden. Bostońskim Celtom poświęcił całą 16-letnią karierę, Stał się pierwszym koszykarzem w dziejach NBA, który zasłynął jako tzw. Sixth Man, czyli gracz będący jednym z liderów drużyny, rozpoczynając większość meczów z ławki rezerwowych (w tej roli w późniejszych czasach wyróżniali się m.in. Kevin McHale, Toni Kukoc czy Manu Ginobili).
W czasie sportowej emerytury, Havlicek zajął się inwestycjami, m.in. w sieć fast-foodów, których powodzenie umożliwiło mu komfortowe życie pod względem finansowym. Nie angażował się w działalność trenerską, ani też jakąkolwiek inną, w koszykówce.
W 1984 roku został wybrany do Koszykarskiej Galerii Sław, w 1997 znalazł się na liście 50 najwybitniejszych graczy, na 50-lecie istnienia NBA.
W ostatnich trzech latach życia Havlicek zmagał się z chorobą Parkinsona, w ciągu ostatniego miesiąca uległ niebezpiecznemu upadkowi, zaś przez ostatnie trzy tygodnie walczył z zapaleniem płuc, lekarze zdecydowali o wprowadzeniu go w stan śpiączki farmakologicznej. Zmarł 25 kwietnia 2019 r.
Lista jego osiągnięć jest nadal imponująca - pozostaje najlepszym strzelcem w historii Celtics, jeśli chodzi o ilość punktów zdobytych ogółem, jak również numerem dwa w liczbie asyst, za Bobem Cousym, nikt w barwach Celtics nie rozegrał też więcej meczów czy minut niż on. W historii NBA, tylko jego koledzy z drużyny - Bill Russell i Sam Jones, zdobyli więcej tytułów mistrzowskich. 13 razy wybierano go do Meczu Gwiazd (tylko dziesięciu graczy w historii NBA ma ich na koncie więcej). Tak więc śmiało można nazwać go jednym z najwybitniejszych koszykarzy w historii tego sportu.