Prowadził Legię w latach 2014-2015, w tym czasie dwukrotnie udanie szturmował fazę grupową Ligi Europy. Choć za pierwszym razem marzenia sięgały wiele dalej. Pod wodzą byłego zawodnika Manchesteru United Legia przystępowała przecież do walki o LM. I kto wie, jak ta walka by się skończyła, gdyby nie fakt, że w III rundzie kwalifikacyjnej przez niedopatrzenie zagrał Bartosz Bereszyński. W Warszawie Wojskowi rozbili Celtic w pył, w rewanżu też nie pozostawili wątpliwości. Przez błąd formalny Legia została jednak ukarana walkowerem i wrzucona do play-off o LE. Tam nie dała się ograć Kazachom z FK Aktobe i jesienią zagrała w fazie grupowej Ligi Europy.
Rok później Berg przeprowadził Legię przez cały cykl eliminacyjny: zaczął od wysokiego zwycięstwa z FC Botosani, później ograł albańskie Kukesi, by w rundzie play'off pokonać Zorię Ługańsk. Kolejny rok z rzędu przy Łazienkowskiej zagościła więc faza grupowa Ligi Europy.
