Po sześciu konkursach LPK 2014 Wolny plasował się na trzecim miejscu. W Kranju był piętnasty oraz jedenasty, w Wiśle dwukrotnie czwarty, a w Kuopio piąty i dziewiąty. W następnych zawodach, które rozegrano we Frenstacie, nie uczestniczył. Powrócił do rywalizacji w Klingenthal. W pierwszym konkursie na Vogtland-Arenie zajmował drugą lokatę po pierwszej serii, w drugiej skoczył najdalej, lecz został zdyskwalifikowany z powodu nieprawidłowego kombinezonu. Dzień później zwyciężył. Po tym sukcesie w punktacji łącznej Wolny był piąty.
W Stams mistrz świata juniorów odniósł dwa zwycięstwa i został liderem klasyfikacji generalnej. 21 września 2014 r. w Austrii triumfował, mimo że po pierwszej odsłonie rywalizacji plasował się na siódmej pozycji. W Trondheim nie skakał. Te zmagania zaplanowano na 27 oraz 28 września, a równolegle odbywały się zawody LGP w Hinzenbach i tam właśnie wtedy wystartował Polak. Mimo nieobecności, utrzymał prowadzenie w "generalce". Na koniec letniego sezonu, występował w LGP w Klingenthal. Tam jednak upadł i przez to stracił cały zimowy sezon 2014/2015.
