Największe niespodzianki w 1/8 finału LM - jak odpadali faworyci dwumeczów?
2. Powtórki ze Stambułu nie było
Sezon 2005/2006
Benfica Lizbona - Liverpool FC 1:0 (0:0)
1:0 - Luisao 84'
Liverpool FC - Benfica Lizbona 0:2 (0:1)
0:1 - Simao 36'
0:2 - Miccoli 89'
Po legendarnym finale Ligi Mistrzów w 2005 roku (powrót z 0:3 do 3:3 i "Dudek Dance" w rzutach karnych) Liverpool liczył na sukces również w kolejnej edycji najbardziej prestiżowych klubowych rozgrywek. The Reds w grupowej fazie okazali się lepsi m.in. od Chelsea Londyn i w 6 spotkaniach stracili tylko jedną bramkę! W kolejnej rundzie natrafili jednak na Benficę Lizbona. Popularne Orły przyczyniły się do niespodziewanego wyeliminowania z fazy grupowej Manchesteru United, plasując się tylko za Villarreal.
Podopieczni Rafaela Beniteza do pierwszego spotkania przystąpili 3 dni po zdobyciu FA Cup po konfrontacji z Czerwonymi Diabłami, z kolei Benfica zanotowała 3 porażki w 4 poprzedzających ligowych meczach. Na Estadio da Luz długo utrzymywał się bezbramkowy remis, ale w końcówce spotkania niezwykle ważnego gola dla miejscowych zdobył Luisao.
Rewanż The Reds rozpoczęli z wielkim animuszem. Benitez postawił na duet napastników Fernando Morientes - Peter Crouch, ale skuteczniejszy okazał się Simao Sabrosa, który świetnym strzałem z dystansu otworzył wynik meczu. Liverpool potrzebował 3 bramek do awansu, ale powtórki z finału w Stambule nie było. Na dodatek gospodarzy w samej końcówce, po wzorowo wyprowadzonej kontrze, dobił Fabrizio Miccoli.
Benfica w kolejnej rundzie musiała uznać wyższość FC Barcelony.