Trudna misja Antonio Conte - tylko jeden z dziewięciu jego poprzedników nie był z Chelsea zwalniany!
Roberto Di Matteo (marzec 2012 - listopad 2012)
Di Matteo był asystentem Villasa-Boasa i to jemu awaryjnie powierzono zespół. Włoch dokonał rzeczy niebywałej - w 1/8 finału Ligi Mistrzów jego zespół odrobił straty z pierwszego pojedynku z Napoli i po dogrywce (4:1) awansował dalej. Później ograł jeszcze Benfikę, Barcelonę, zaś w finale pokonał po rzutach karnych w Monachium Bayern. To pierwszy, historyczny triumf The Blues w Champions League i sukces, którego nie spodziewał się absolutnie nikt - zwłaszcza biorąc pod uwagę, z jakimi problemami londyńczycy borykali się wcześniej.
Di Matteo miał pracować w Londynie tylko do końca sezonu, ale wobec spektakularnego triumfu w LM, dostał nową umowę. Edycję 2012/2013 Chelsea pod jego wodzą zaczęła świetnie, problemy pojawiły się jednak po pechowej porażce w Premier League z Manchesterem United. Londyńczykom kiepsko szło też w Lidze Mistrzów i po przegranej 0:3 z Juventusem Włoch został zwolniony.